Artemisinine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.
Artemisinine
Artemisinin.svg
(3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)- octahydro-3,6,9-trimethyl-3,12- epoxy-12H-pyrano[4,3-j]- 1,2-benzodioxepin-10(3H)-on
Databanken
CAS-nummer 63968-64-9
ATC-code P01BE01
PubChem 68827
Chemische gegevens
Formule C15H22O5
Molaire massa 282.332 g/mol
Smeltpunt 152 - 157°C
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde
Artemisinine (S)

Artemisinine is een in 1972 in China ontdekte stof die werkt als geneesmiddel tegen malaria. De verbinding (een sesquiterpeenlacton) wordt gewonnen uit de plant zomeralsem (Artemisia annua), al lang bekend in de traditionele Chinese kruidengeneeskunde. Niet alle exemplaren van deze plant bevatten de stof, die overigens ook kan worden gesynthetiseerd uitgaande van artemisinezuur.

Volgens een publicatie in 2006 is het in de VS gelukt een voorlopermolecuul van de verbinding door genetische modificatie te laten maken in gistcellen [1]. Hiermee zal aan de krappe leverbaarheid naar het zich laat aanzien op korte termijn een eind komen.

De Wageningen Universiteit is bezig om het Artemisinine-gen uit Artemisia annua te isoleren en in te planten in Cichorei. Hierdoor verachtvoudigt de productie van Artemisinine van 7 naar 56 kg/ha. Ook dat zal de beschikbaarheid van Artemisinine aanzienlijk verbeteren. De prijs zal daarnaast naar verwachting zakken van 4-10 dollar per medicatie naar 50 dollarcent.

De Wereldgezondheidsorganisatie heeft al een oproep gedaan het gebruik van de verbinding als enkelvoudig geneesmiddel te verbieden, omdat dit de zekerste manier is om snel resistentie op te wekken bij de malariaparasiet [2]. De kans hierop is veel kleiner bij combinatiebehandelingen met twee of meer middelen.

In West-Cambodja zijn inmiddels parasieten gevonden die resistentie aan het opbouwen zijn tegen artemisinine. Terwijl het bij niet-resistente parasieten 2 à 3 dagen duurt voordat de parasiet uit het bloed verdwenen is, duurt dit bij parasieten in muggen die in Cambodja zijn gevonden 4 à 5 dagen, wat erop wijst dat er resistentie aan het ontstaan is.[3]

Noten[bewerken]

  1. Ro DK, et al. Production of the antimalarial drug precursor artemisinic acid in engineered yeast. Nature. 2006 Apr 13;440(7086):940-3.
  2. persbericht WHO
  3. "Malaria parasites 'resist drugs'" Artikel van de BBC