Pelargoonzuurvanillylamide

Pelargoonzuurvanillylamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pelargoonzuurvanillylamide
Algemeen
Molecuulformule	C17H27NO3
IUPAC-naam	N-[(4-hydroxy-3-methoxy-fenyl)methyl]nonaanamide
Andere namen	PAVA, pseudocapsaïcine, vanillyl-N-nonylamide, N-vanillylnonaanamide, nonivamide
Molmassa	293,40 g/mol
SMILES	CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
InChI	1S/C17H27NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-17(20)18-13-14-10-11-15(19)16(12-14)21-2/h10-12,19H,3-9,13H2,1-2H3,(H,18,20)
CAS-nummer	2444-46-4
EG-nummer	219-484-1
PubChem	2998
Wikidata	Q420228
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H317 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Dichtheid	ca. 1,1 g/cm³
Smeltpunt	57 °C
Vlampunt	190 °C
Goed oplosbaar in	di-ethylether, dichloormethaan
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Pelargoonzuurvanillylamide, ook pseudocapsaïcine of nonivamide genoemd, is een synthetisch capsaïcinoïde. Vergeleken met capsaïcine ontbreken in de structuur van de verbinding een dubbele binding en een methylgroep in de alifatische zijketen.

Synthese

Pelargoonzuurvanillylamide kan bereid worden via een Schotten-Baumann-reactie:

Synthese van pelargoonzuurvanillylamide

Toepassingen

Pelargoonzuurvanillylamide is een sterk irriterende vaste stof. Wanneer het in een geschikt oplosmiddel wordt opgelost, kan het aangewend worden in traangas of pepperspray.

Het heeft ook pijnstillende eigenschappen en het wordt door de huid geabsorbeerd. Het is de werkzame stof in zogenaamde warmtecrèmes en warmtepleisters tegen spier- of gewrichtspijn.

Bronnen, noten en/of referenties