Capsaïcine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Capsaïcine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van capsaïcine
Structuurformule van capsaïcine
3D-afbeelding
3D-afbeelding
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C18H27NO3
IUPAC-naam (E)-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-eenamide
Andere namen 8-methyl-N-vanillyl-trans-6-noneenamide
Molmassa 305,41 g/mol
SMILES
CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)=O
CAS-nummer 404-86-4
EG-nummer 206-969-8
PubChem 1548943
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Toxisch Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H315 - H317 - H318 - H334 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P342+P311
LD50 (muizen) (peroraal) 47,2 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 62-65 °C
Kookpunt 210-220 °C
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen, vetten
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Capsaïcine is een alkaloïde dat de receptoren op de tong stimuleert die gevoelig zijn voor hitte en pijn, wat een branderig gevoel geeft. Het komt voor in paprikasoorten, vooral hete rode - of chilipeper. Water drinken neemt het branderig gevoel niet erg weg, omdat capsaïcine slecht oplosbaar is in water; het is veel beter oplosbaar in vetten en ethanol. De chemische stof is erg stabiel, verdampt nauwelijks en ontleedt niet door koken. Bereiding maakt rode-pepergerechten niet minder pittig.

Capsaïcine werkt doordat het bepaalde temperatuurgevoelige ionkanaaltjes (TRPA1 en TRPV1) in de celmembraan van temperatuurzintuigen permanent openzet, wat onder fysiologische omstandigheden alleen gebeurt als de temperatuur hoger wordt dan 43 graden.

In pepers komen een vijftal nauw verwante verbindingen voor met soortgelijke effecten, waarvan capsaïcine en dihydrocapsaïcine de voornaamste zijn. De scovilleschaal is een maat voor hoe heet de stof in de mond aanvoelt. Pure capsaïcine staat hierbij helemaal bovenaan, met een waarde van 15.000.000 à 16.000.000.

Hoe capsaïcine precies door Capsicum geproduceerd wordt is momenteel nog niet helemaal duidelijk. Onderzoek uit 2005 gaf aan dat Capsicum annuum rassen die niet scherp zijn een deletie over de promotor en 5'-gedeelte van het AT3-gen (dat codeert voor een acyltransferase) hebben waarbij de scherpe rassen het volledige gen hebben.[1]

Capsaïcine is een ingrediënt van pepperspray, dat een geconcentreerd extract van de paprikasoorten Capsicum annuum of Capsicum frutescens bevat, Oleoresin Capsicum genoemd. Dit extract is ongeveer 600 keer zo sterk als gewone peper.

Capsaïcinoïde[bewerken]

Er bestaan een aantal derivaten van capsaïcine (zogenaamde capsaïcinoïden), die in welbepaalde procentuele verhoudingen voorkomen in pepers:

Capsaïcinoïde Afkorting Typische
procentuele
hoeveelheid
Scoville-
eenheden
Chemische structuur
Capsaïcine C 69% 16.000.000 Chemische structuur van capsaïcine
Dihydrocapsaïcine DHC 22% 16.000.000 Chemische structuur van dihydrocapsaïcine
Nordihydrocapsaïcine NDHC 7% 9.100.000 Chemische structuur van nordihydrocapsaïcine
Homodihydrocapsaïcine HDHC 1% 8.600.000 Chemische structuur van homodihydrocapsaïcine
Homocapsaïcine HC 1% 8.600.000 Chemische structuur van homocapsaïcine

Capsaïcine als medicatie[bewerken]

Bij langer gebruik van capsaïcine raakt het lichaam gewend aan deze stof.[bron?] Men moet dan steeds heter eten om de effecten van capsaïcine te ervaren. Om de pijn direct te verzachten maakt het lichaam endorfine vrij en dit kan de gebruiker een licht euforisch gevoel geven. Later zal gewoon de pijngrens verhoogd worden.[bron?] Capsaïcine wordt gebruikt in crèmes en gels die bij pijn weleens op het lichaam worden gesmeerd. Het warmtegevoel en de betere doorbloeding werken enigszins pijnverlichtend.

Trivia[bewerken]

  • Veel vogels zijn niet gevoelig voor capsaïcine en kunnen dus zonder problemen ook peperzaden eten.
  • In tegenstelling tot wat vaak gedacht wordt, produceren de zaden geen capsaïcine. Het is het placentaal weefsel van de vrucht waar de productie van de stof voornamelijk plaatsvindt. De zaden kunnen wel een gedeelte van het geproduceerde capsaïcine absorberen vanuit het weefsel.[2]
  • Iemand die toch te veel capsaïcine binnenkrijgt moet dit niet gaan blussen met water, maar met dranken waar vet in zit of alcoholische dranken. Capsaïcine lost op in vetten, waardoor dranken als melk en drinkyoghurt een goed middel zijn om van de branderigheid af te komen. Ook het eten van droog brood kan de branderigheid doen afnemen.
Bronnen, noten en/of referenties
  1. Charles Stewart Jr, Byoung-Cheorl Kang, Kede Liu, Michael Mazourek, Shanna L. Moore, Eun Young Yoo, Byung-Dong Kim, Ilan Paran, Molly M. Jahn (2005) The Pun1 gene for pungency in pepper encodes a putative acyltransferase The Plant Journal 42 (5) , 675–688 doi:10.1111/j.1365-313X.2005.02410.x http://www.blackwell-synergy.com/doi/abs/10.1111/j.1365-313X.2005.02410.x
  2. NMSU: The Chile Pepper Institute (FAQ)