Reed-reactie
De Reed-reactie of sulfochlorering is een organische reactie waarbij via een radicalair proces een koolwaterstof met zwaveldioxide en dichloor wordt geoxideerd tot een alkylsulfonylchloride:[1]
Als radicaalinitiator wordt licht of andere elektromagnetische straling (waaronder zelfs gammastraling)[2] gebruikt. De reactie is niet erg selectief: meestal ontstaat een mengsel van verschillende sulfonylchloriden, omdat meerdere koolstof-waterstofbindingen in aanmerking komen voor radicalaire substitutie.
Reactieverloop[bewerken | brontekst bewerken]
Zoals ieder radicalair proces verloopt de Reed-reactie in verschillende fasen.
Initiatie[bewerken | brontekst bewerken]
Het radicaalproces wordt geïnitieerd door de homolytische dissociatie van dichloor onder invloed van licht:
Hierbij ontstaan 2 reactieve chloorradicalen, die in de volgende stap gebruikt worden.
Propagatie[bewerken | brontekst bewerken]
De propagatie verloopt in een aantal stappen. Het chloorradicaal reageert met de koolstof-waterstofbinding, met vorming van een zeer reactief alkylradicaal en waterstofchloride:
Het alkylradicaal reageert met zwaveldioxide tot een sulfonylradicaal:
Dit sulfonylradicaal reageert met dichloor, waarbij het sulfonylchloride ontstaat en opnieuw een chloorradicaal wordt gevormd:
Het chloorradicaal kan herbruikt worden in de eerste propagatiestap, waardoor een kettingproces ontstaat.
Terminatie[bewerken | brontekst bewerken]
De terminatie van het kettingproces vindt plaats door recombinatie van twee radicalen, en dit kan op twee manieren:
Variant[bewerken | brontekst bewerken]
Onder bepaalde thermische omstandigheden (40-80°C) treedt geen sulfochlorering, maar gewoon een radicalaire halogenering op:
Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]
Bronnen, noten en/of referenties
|