Koolstof-waterstofbinding

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De koolstof-waterstofbinding is een covalente binding tussen koolstof- en waterstofatomen, zoals deze hoofdzakelijk voorkomt in organische verbindingen.[1] De bindingslengte van een koolstof-waterstofbinding bedraagt ongeveer 109 pm, de binding heeft een sterkte van ongeveer 413 kJ/mol, maar de sterkte is een beetje afhankelijk van het soort koolstofatoom dat bij de binding betrokken is. Gebruik makend van elektronegativiteit van koolstof (2,5) en waterstof (2,1), is de algemene beschrijving van de koolstof-waterstofbinding een niet-polaire covalente binding. In structuurformules van moleculen worden waterstofatomen vaak achterwege gelaten; dit komt de duidelijkheid van de formules ten goede. Verbindingen waarin alleen C-H en C-C bindingen optreden zijn alkanen, alkenen, alkynen en aromaten.

Reacties[bewerken]

In het algemeen is de C-H-binding niet reactief. In verschillende stofgroepen, gezamenlijk koolstofzuren genoemd, kan de C-H binding voldoende geactiveerd worden: het waterstofatoom wordt immers zuur genoeg om het als proton aan de molecule te onttrekken. Niet-geactiveerde waterstofatomen worden aangetroffen in alkanen en zij bevinden zich niet vlak naast heteroatomen (O, N, S, Si, ...). Dergelijke bindingen reageren in het algemeen alleen in radicalaire substituties. Een andere reactie waar dergelijke koolstof-waterstofbindingen aan deelnemen is de zogenoemde C-H-activering door metalen en de carbeeninsertie.

Hoewel de C-H-binding één van de sterkere chemische bindingen is, varieert de sterkte zo'n 30% in verder stabiele verbindingen, zelfs zonder de aanwezigheid van heteroatomen.[2]

Binding Koolwaterstofgroep Bindingsenergie (kJ/mol)
CH3-H Methyl 433
C2H5-H Ethyl 412
(CH3)2HC-H Isopropyl 399
(CH3)3C-H Tert-butyl 391
CH2=CH-H Vinyl 470
C6H5-H Fenyl 462
CH2=CHCH2-H Allyl 370
C6H5CH2-H Benzyl 357
OC4H7-H Tetrahydrofuranyl 386

De C-H-binding wordt ook wel als carbogeen omschreven.

Overzicht van de koolstof-elementverbindingen[bewerken]

CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo At Rn
Fr CRa Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut Uuq Uup Uuh Uus Uuo
CLa CCe Pr Nd Pm CSm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
Ac CTh Pa CU Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr
Chemische bindingen van koolstof
Standaard verbinding in de organische chemie Ruime toepassingen in de chemie
Academisch interessant, maar beperkte toepassing Binding onbekend of niet beschreven

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
  2. http://www.cem.msu.edu/~reusch/OrgPage/bndenrgy.htm#dissbe