Rumenzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Rumenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van rumenzuur
Structuurformule van rumenzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C18H32O2
IUPAC-naam (9Z,11E)-octadeca-9,11-dienoic acid
Molmassa 280,445 g/mol
SMILES
CCCCCC\C=C/C=C/CCCCCCCC(=O)O
CAS-nummer 1839-11-8
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Rumenzuur (cis-9, trans-11 18:2 zuur of cis-9, trans-11 CLA isomeer) is een isomeer van geconjugeerd linolzuur. Als in een meervoudig onverzadigde verbinding de dubbele bindingen in de keten slechts gescheiden worden door één enkele binding èn in hetzelfde vlak dan heten de dubbele bindingen geconjugeerd, dit levert extra stabiliteit voor de verbinding.

Rumenzuur komt voor in het vet van herkauwers en in melkproducten. Het is een omega-7 transvet. 85-90% van de totale CLA in melkproducten bestaat uit rumenzuur. [1]

De naam werd in 1998 voorgesteld door Kramer et al..[2]

Rumenzuur wordt in de pens (Engels / Latijn: rumen) door biohydrogenatie (hydrogenatie door micro-organismen) van meervoudig onverzadigde vetzuren samen met vacceenzuur gevormd.[3]

Biologische eigenschappen[bewerken]

In laboratoriumstudies vertoont rumenzuur een beschermende werking tegen kanker.[4]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Polyenoic Fatty Acids 2007-01-17
  2. Kramer J, Parodi P, Jensen R, Mossoba M, Yurawecz M, Adlof R, Rumenic acid: a proposed common name for the major conjugated linoleic acid isomer found in natural products, Lipids, volume=33, 8, blz 835, 1998
  3. Destaillats, J. Dairy Sci, volum 88, 449, 2005, Letter to the Editor: Vaccenic and Rumenic Acids, A Distinct Feature of Ruminant Fats, F. Destaillats, E. Buyukpamukcu, P.-A. Golay, F. Dionisi and F. Giuffrida
  4. J. Nutr., volume=134, pages=2698–704. The anticarcinogenic effect of trans-11 18:1 is dependent on its conversion to cis-9, trans-11 CLA by delta9-desaturase in rats, Lock AL, Corl BA, Barbano DM, Bauman DE, Ip C., 2007-01-15