Semicarbazon
In de organische chemie is een semicarbazon het derivaat van een aldehyde of een keton, gevormd door een condensatiereactie tussen een aldehyde of een keton en semicarbazide.
Voor ketonen luidt de reactievergelijking:
- H2NNHC(=O)NH2 + RC(=O)R → R2C=NNHC(=O)NH2
Voor de aldehyden wordt de reactie:
- H2NNHC(=O)NH2 + RCHO → RCH=NNHC(=O)NH2
Voorbeeld[bewerken | brontekst bewerken]
Het semicarbazon van aceton heeft de structuur (CH3)2C=NNHC(=O)NH2.
Thiosemicarbazon[bewerken | brontekst bewerken]
Een thiosemicarbazon is een semicarbazon waarin het zuurstofatoom vervangen is door een zwavel-atoom.
Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]
Van sommige semicarbazonen, zoals nitrofurazone, en thiosemicarbazonen is bekend dat ze actief zijn als anti-virus of anti-kanker reagens, vaak via de koppeling aan koper of ijzer in de cel. Het smeltpunt van de vaak kristallijne, vaste semicarbazonen, werd vroeger gebruikt voor identificatiedoeleinden van de stamverbindingen, de aldehyden of ketonen.[1]
Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]
Referenties[bewerken | brontekst bewerken]
- ↑ Williamson, Kenneth L. (1999). Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd ed.. Houghton-Mifflin, Boston, 426–7. ISBN 0-395-90220-7.