Semicarbazide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Semicarbazide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van semicarbazide
Structuurformule van semicarbazide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
CH5N3O
Molmassa 75,08 g/mol
SMILES
NC(NN)=O
CAS-nummer 57-56-7
LD50 (muizen) 176 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 96 °C
Oplosbaarheid in water goed g/L
Goed oplosbaar in ethanol
Slecht oplosbaar in di-ethylether, benzeen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Semicarbazide, ook wel N-aminoureum genoemd, is een derivaat van ureum, waarin de aminegroep aan één zijde van de carbonylgroep vervangen is door een hydrazinegedeelte.

Synthese[bewerken]

De bereiding van semicarbazide verloopt via de reactie van kaliumcyanaat met hydrazinehydraat, met kaliumhydroxide als bijproduct, of door directe reactie van ureum en hydrazinehydraat, waarbij ammoniak als bijproduct ontstaat:

\mathrm{H_2N\text{-}NH_2 \ + H_2N\text{-}CO\text{-}NH_2}\mathrm{\longrightarrow H_2N\text{-}CO\text{-}NH\text{-}NH_2 \ + NH_3}

Semicarbazide wordt als detectiereagens gebruikt in de dunnelaagchromatografie of TLC. Semicarbazide geeft een kleuring met α-ketocarbonzuren. De TLC plaat moet onder UV-licht beoordeeld worden.

Thiosemicarbazide[bewerken]

Een thiosemicarbazide is het analogon waarin zwavel de plaats heeft ingenomen van het zuurstofatoom.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]