1-nitronaftaleen
| 1-nitronaftaleen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 1-nitronaftaleen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H7NO2 | |||
| IUPAC-naam | 1-nitronaftaleen | |||
| Molmassa | 173,17 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2[N+](=O)[O-]
| |||
| CAS-nummer | 86-57-7 | |||
| EG-nummer | 201-684-5 | |||
| PubChem | 6849 | |||
| Wikidata | Q14848739 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H228 - H301 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P210 - P301+P310 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | 60 °C | |||
| Kookpunt | 304 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
1-nitronaftaleen of α-nitronaftaleen is een aromatische nitroverbinding. Ze bestaat uit een naftaleenkern waarop één nitrogroep is gesubstitueerd. Het is een van de twee mogelijke nitronaftaleen-isomeren; de andere is 2-nitronaftaleen of β-nitronaftaleen. Het is een brandbare, vaste stof en is bijna niet oplosbaar in water.
Synthese
Het wordt geproduceerd door de inwerking van salpeterzuur of van nitreerzuur (een mengsel van zwavelzuur en salpeterzuur) op naftaleen. De verhouding van de twee isomeren 1-nitronaftaleen en 2-nitronaftaleen in het reactieproduct is ongeveer 95:5.[1]
Toepassingen
1-nitronaftaleen wordt gebruikt voor de productie van synthetische kleurstoffen en als tussenproduct in de synthese van andere verbindingen. Het kan bijvoorbeeld gereduceerd worden tot 1-naftylamine dat ook een grondstof is voor synthetische kleurstoffen. Het kan ook verder genitreerd worden tot 1,5-dinitronaftaleen, waaruit 1,5-diaminonaftaleen en 1,5-naftaleendi-isocyanaat (een grondstof voor polyurethaanharsen) bereid worden.[2]
Het wordt aan minerale oliën toegevoegd om de fluorescentie ervan te maskeren (de Engelse term hiervoor is "deblooming").