Tetrafenylcyclopentadienon

Tetrafenylcyclopentadienon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetrafenylcyclopentadienon
Algemeen
Molecuulformule	C29H20O
IUPAC-naam	2,3,4,5-tetrafenyl-2,4-cyclo-pentadienon
Andere namen	tetracyclone, TPCP
Molmassa	384,4685 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=O)C(=C2C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5
InChI	1S/C29H20O/c30-29-27(23-17-9-3-10-18-23)25(21-13-5-1-6-14-21)26(22-15-7-2-8-16-22)28(29)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H
CAS-nummer	479-33-4
PubChem	68068
Wikidata	Q2661932
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	donkerviolet-zwart
Smeltpunt	218-220 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Tetrafenylcyclopentadienon is een organische verbinding met als brutoformule C₂₉H₂₀O. Bij kamertemperatuur komt de stof voor als een donkerviolette tot zwarte kristallijne vaste stof.

Synthese

Tetrafenylcyclopentadienon kan bereid worden via een dubbele aldolcondensatie tussen benzil en dibenzylketon (1,3-difenyl-2-propanon of 1,3-difenylaceton). Deze reactie wordt in studentenlaboratoria vaak gebruikt als een introductie in de synthetische organische chemie.

Structuur en eigenschappen

De aanwezigheid van karakteristieke conjugatie maken de verbinding geschikt voor analyse via zijn UV-spectrum. Tetrafenylcyclopentadienon neemt ruimtelijk een propeller-achtige conformatie aan: de vier fenylringen zijn ten gevolge van sterische hindering uit het vlak van de centrale ring gedraaid. De fenylringen blokkeren, ook door sterische hindering, veel reacties aan de centrale vijfring; reagentia kunnen niet dicht genoeg bij eventueel reactieve plaatsen komen.

Toepassingen

Tetraphenylcyclopentadienone reageert niet makkelijk, met als uitzondering de reactie met actieve alkenen in de diels-alderreactie. Het optreden van benzyn is via zijn diels-alderreactie met tetrafenylcyclopentadienon in het reactieproduct 1,2,3,4-tetrafenylnaftaleen, ook een vaak gebruikte reactie tijdens de introductie in de organische synthese.

Externe link

• ChemBioFinder

Bronnen, noten en/of referenties