A22 (scheikunde)

A22
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van A22
Algemeen
Molecuulformule	C8H9Cl3N2S
IUPAC-naam	2-(3,4-dichlorobenzyl)isothiouroniumchloride
Molmassa	271,6 g/mol
SMILES	C1=CC(=C(C=C1CSC(=N)N)Cl)Cl.Cl
InChI	1S/C8H8Cl2N2S.ClH/c9-6-2-1-5(3-7(6)10)4-13-8(11)12;/h1-3H,4H2,(H3,11,12);1H
CAS-nummer	22816-60-0
PubChem	2830968
Wikidata	Q27464725
Beschrijving	Witte, hygroscopische vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

A22 (voluit: MreB Perturbing Compound A22) is de voorlopige benaming voor de chemische verbinding 2-(3,4-dichlorobenzyl)isothiouroniumchloride.

MreB is een proteïne dat voorkomt in de meeste staafvormige bacteriën (prokaryoten). Het is vergelijkbaar met actine, dat in eukaryoten voorkomt. Polymeren van MreB vormen structuren in het cytoskelet van staafvormige bacteriën, zoals filamenten van polymeren van actine in het cytoskelet van eukaryote cellen voorkomen.^[1]

A22 dringt gemakkelijk door de celwand heen en verstoort de MreB-functie. Het verhindert de vorming van lange, starre polymeren van MreB.^[2] Het beïnvloedt op deze manier de celvorm van bacteriën. A22 is in staat om normaal staafvormige Escherichia coli om te zetten naar sferische cellen.^[3] De verbinding beïnvloedt ook de groei en morfologie van Caulobacter crescentus.

De werking van A22 is snel en reversibel, en de stof beïnvloedt de polymerisatie van actine in eukaryote cellen niet. De stof zou aangewend kunnen worden om de MreB-functie op te volgen in de tijd.^[4]

A22 heeft in vitro een antibiotische werking vertoond tegen multidrug-resistente gram-negatieve bacteriën, zoals Pseudomonas aeruginosa.^[5] Het werkt als een adjuvans bij antibiotica, omdat het de celwand verzwakt en een synergistisch effect met het antibioticum heeft.

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Henrik Strahl, Frank Bürmann, Leendert W. Hamoen. "The actin homologue MreB organizes the bacterial cell membrane." Nature Communications vol. 5 (2014), Article number 3442 (7 maart 2014). DOI:10.1038/ncomms4442
↑ G.J. Bean, S.T. Flickinger, W.M. Westler, M.E. McCully, D. Sept, D.B. Weibel, K.J. Amann. "A22 disrupts the bacterial actin cytoskeleton by directly binding and inducing a low-affinity state in MreB". Biochemistry (2009), vol. 48 nr. 22, pp. 4852-4857. DOI:10.1021/bi900014d
↑ Noritaka Iwai, Kazuo Nagai, Masaaki Wachi. "Novel S-Benzylisothiourea Compound That Induces Spherical Cells in Escherichia coli Probably by Acting on a Rod-shape-determining Protein(s) Other Than Penicillin-binding Protein 2." Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. (2002), vol. 66 nr. 12, pp. 2658-2662. DOI:10.1271/bbb.66.2658. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
↑ Data Sheet MreB Perturbing Compound A22 (Santa Cruz Biotechnology). Gearchiveerd op 6 april 2016.
↑ Audrey Nicholson, John D. Perry, Arthur L. James, Stephen P. Stanforth, Sonya Carnell, Kathryn Wilkinson, C.M. Anjam Khan, Anthony De Soyzad, F. Kate Gould. "In vitro activity of S-(3,4-dichlorobenzyl)isothiourea hydrochloride and novel structurally related compounds against multidrug-resistant bacteria, including Pseudomonas aeruginosa and Burkholderia cepacia complex." International Journal of Antimicrobial Agents (2012), vol. 39 nr. 1, pp. 27-32. DOI:10.1016/j.ijantimicag.2011.08.015. Gearchiveerd op 24 september 2015.

[1] Henrik Strahl, Frank Bürmann, Leendert W. Hamoen. "The actin homologue MreB organizes the bacterial cell membrane." Nature Communications vol. 5 (2014), Article number 3442 (7 maart 2014). DOI:10.1038/ncomms4442

[2] G.J. Bean, S.T. Flickinger, W.M. Westler, M.E. McCully, D. Sept, D.B. Weibel, K.J. Amann. "A22 disrupts the bacterial actin cytoskeleton by directly binding and inducing a low-affinity state in MreB". Biochemistry (2009), vol. 48 nr. 22, pp. 4852-4857. DOI:10.1021/bi900014d

[3] Noritaka Iwai, Kazuo Nagai, Masaaki Wachi. "Novel S-Benzylisothiourea Compound That Induces Spherical Cells in Escherichia coli Probably by Acting on a Rod-shape-determining Protein(s) Other Than Penicillin-binding Protein 2." Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. (2002), vol. 66 nr. 12, pp. 2658-2662. DOI:10.1271/bbb.66.2658. Gearchiveerd op 2 juli 2019.

[4] Data Sheet MreB Perturbing Compound A22 (Santa Cruz Biotechnology). Gearchiveerd op 6 april 2016.

[5] Audrey Nicholson, John D. Perry, Arthur L. James, Stephen P. Stanforth, Sonya Carnell, Kathryn Wilkinson, C.M. Anjam Khan, Anthony De Soyzad, F. Kate Gould. "In vitro activity of S-(3,4-dichlorobenzyl)isothiourea hydrochloride and novel structurally related compounds against multidrug-resistant bacteria, including Pseudomonas aeruginosa and Burkholderia cepacia complex." International Journal of Antimicrobial Agents (2012), vol. 39 nr. 1, pp. 27-32. DOI:10.1016/j.ijantimicag.2011.08.015. Gearchiveerd op 24 september 2015.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]