Absinthine

Absinthine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van (+)-absinthine
Algemeen
Molecuulformule	C30H40O6
IUPAC-naam	(1R,2R,5S,8S,9S,12S,13R,14S, 15S,16R,17S,20S,21S,24S)-12,17-dihydroxy- 3,8,12,17,21,25-hexamethyl-6,23- dioxaheptacyclo[13.9.2.01,16.02,14.04,13.05, 9.020,24]hexacosa-3,25-dieen-7,22-dion
Molmassa	496,635 g/mol
SMILES	CC1C2CCC(C3C4C5C=C (C6(C4C(=C3C2OC1=O) C)C5C(CCC7C6OC(=O) C7C)(C)O)C)(C)O
CAS-nummer	1362-42-1
PubChem	442138
Nutritionele eigenschappen
Komt voor in	Absint
Portaal	Scheikunde

Absinthine is een in absintalsem (Artemisia absinthium) voorkomende organische verbinding en is een van de meest bittere stoffen, die de specifieke smaak aan absint geeft.^[1] De stof vertoont biologische activiteit en lijkt heilzaam te werken bij ontstekingen.^[2] Naast absinthine komt in absintalsem ook thujon voor.

Structuur en biosynthese[bewerken | brontekst bewerken]

De structuur van absinthine is een sesquiterpeenlacton, hetgeen betekent dat het behoort tot een grote categorie van natuurlijke producten, die chemisch afkomstig zijn van organische bouwblokken verkregen uit isopreen. De volledige structuur bestaat uit twee gelijke monomeren, die aan elkaar gekoppeld worden door een veronderstelde natuurlijke diels-alderreactie, die plaatsvindt bij de alkenen in de cyclopentadieenring.

Totaalsynthese[bewerken | brontekst bewerken]

In 2005 werd een totaalsynthese voor (+)-absinthine gepubliceerd.^[3] De synthese start van het commercieel verkrijgbare santonine (1), waarbij eerst een ringexpansie doorgevoerd wordt, zodat het guaianolide-monomeer (2) wordt gevormd. Dit wordt gevolgd door een diels-alderreactie tot het guaianolide-dimeer (3), dat vervolgens via een 5-tal stereochemische modificaties wordt omgezet in (+)-absinthine (4).

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Lachenmeier DW, Walch SG, Padosch SA, Kröner LU (2006). Absinthe--a review. Crit Rev Food Sci Nutr 46 (5): 365-77. DOI: 10.1080/10408690590957322. Gearchiveerd van origineel op 10 juli 2019.
↑ Bazhenova E.D., Ashrafova R.A., Aliev K.U., Tulyaganov, P.D. (1977). ?. Chem. Abstr. 87: 193909f.
↑ (en) W. Zhang, S. Luo, F. Fang, Q. Chen, H. Hu, X. Jia & H. Zhai (2005) - Total synthesis of absinthin, J. Am. Chem. Soc., 127 (1), pp. 18–19. Gearchiveerd op 21 augustus 2019.

[ref1-1] Lachenmeier DW, Walch SG, Padosch SA, Kröner LU (2006). Absinthe--a review. Crit Rev Food Sci Nutr 46 (5): 365-77. DOI: 10.1080/10408690590957322. Gearchiveerd van origineel op 10 juli 2019.

[ref2-2] Bazhenova E.D., Ashrafova R.A., Aliev K.U., Tulyaganov, P.D. (1977). ?. Chem. Abstr. 87: 193909f.

[3] (en) W. Zhang, S. Luo, F. Fang, Q. Chen, H. Hu, X. Jia & H. Zhai (2005) - Total synthesis of absinthin, J. Am. Chem. Soc., 127 (1), pp. 18–19. Gearchiveerd op 21 augustus 2019.

[1]

[2]

[3]