Babler-oxidatie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen

De Babler-oxidatie is een organische reactie waarbij een tertiair allylisch alcohol met pyridiniumchlorochromaat (PCC) wordt geoxideerd tot een enon:[1]

Algemeen reactieverloop van de Babler-oxidatie

In het geval van een alfa-alkeen wordt een geconjugeerd aldehyde gevormd, in het andere geval een geconjugeerd keton. De reactie dient te worden uitgevoerd in een droog oplosmiddel, zoals dichloormethaan of chloroform.

Reactiemechanisme[bewerken]

De reactie start met de vorming van een chromaatester (1), waarna een [3,3]-sigmatrope omlegging optreedt tot een nieuwe chromaatester (2). Deze ondergaat een oxidatie tot het geconjugeerd enon (3):

Reactiemechanisme van de Babler-oxidatie

Als alternatief voor PCC kan ook TEMPO worden aangewend.[2]

Zie ook[bewerken]