Babler-oxidatie
Uiterlijk
De Babler-oxidatie is een organische reactie waarbij een tertiair allylisch alcohol met pyridiniumchlorochromaat (PCC) wordt geoxideerd tot een enon:[1]
![Algemeen reactieverloop van de Babler-oxidatie](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/77/Babler-oxidatie.png/440px-Babler-oxidatie.png)
In het geval van een alfa-alkeen wordt een geconjugeerd aldehyde gevormd, in het andere geval een geconjugeerd keton. De reactie dient te worden uitgevoerd in een droog oplosmiddel, zoals dichloormethaan of chloroform.
Reactiemechanisme
[bewerken | brontekst bewerken]De reactie start met de vorming van een chromaatester (1), waarna een [3,3]-sigmatrope omlegging optreedt tot een nieuwe chromaatester (2). Deze ondergaat een oxidatie tot het geconjugeerd enon (3):
![Reactiemechanisme van de Babler-oxidatie](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7f/Babler-oxidatie_mechanisme.png/770px-Babler-oxidatie_mechanisme.png)
Als alternatief voor PCC kan ook TEMPO worden aangewend.[2]
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ (en) J.H. Babler & M.J. Coghlan (1976). A Facile Method for the Bishomologation of Ketones to α,β-Unsaturated Aldehydes: Application to the Synthesis of the Cyclohexanoid Components of the Boll Weevil Sex Attractant. Synth. Commun. 6 (7): 469-474. DOI: 10.1080/00397917608082626.
- ↑ (en) M. Shibuya, M. Tomizawa & Y. Iwabuchi (2008). Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols Employing Oxoammonium Salts. J. Org. Chem. 73 (12): 4750-4752. DOI: 10.1021/jo800634r.