Brontekst bekijken van Chloroform

{{Infobox chemische stof
| naam = Chloroform
| afbeelding1= Chloroform displayed.svg
| afbeeldingbreedte1 = 170
| onderschrift1=[[Structuurformule]] van chloroform
| afbeelding2= Chloroform by Danny S. - 002.JPG
| onderschrift2= Chloroform is een kleurloze vloeistof
| afbeelding3=
| onderschrift3=
| afbeelding4=
| onderschrift4=
| Formule= CHCl<sub>3</sub>
| SMILES=CClClCl
| IUPAC = trichloormethaan
| AndereNamen= methyltrichloride
| EINECS =
| EG =
| VN = 
| Beschrijving= Kleurloze vloeistof met kenmerkende geur
| Vergelijkbaar = [[dichloormethaan]], [[tetrachloormethaan]]
| CAS= 67-66-3
| AfbWaarsch= {{Pictogram GHS|X|G}}
| TekstWaarsch = Waarschuwing
| Carcinogeen = 
| Hygroscopisch = 
| Rzinnen= {{H302}} - {{H315}} - {{H351}} - {{H373}}
| EUHzinnen = ''geen''
| Szinnen= {{P281}}
| Omgang=
| Opslag=
| MAC=
| LethaalRat= 908
| LethaalKonijn=
| Aggregatie=vloeibaar
| Kleur=kleurloos
| Dichtheid= 1,48 (bij 20&nbsp;°C)
| Molgewicht= 119,4
| Smeltpunt= −63,5
| Kookpunt= 61,2
| Vlampunt=
| Zelfontbranding = 
| Dampdruk= 
| Oplosbaarheid=
| GoedOplIn= ethanol, di-ethylether, benzeen, aceton
| SlechtOplIn= water
| OnoplIn=
| Dipoolmoment = 
| Viscositeit = 
| Kristalstructuur=
| Cpm0 = 
| Evenwicht = 
| KlassiekeAnalyse=
| fG0g = 
| fG0l = 
| fG0s = 
| fH0g=-89,7
| fH0l=-120,9
| fH0s=
| S0g=
| S0l=
| S0s=
| Spectra = 
}}
[[Bestand:Wellcome Chloroform 1916.png|thumb|Advertentie voor 'Wellcome Chloroform' uit 1916]]
[[Bestand:Clover with his chloroform apparatus 1862.jpg|thumb|Rond het jaar 1900 werd chloroform gebruikt als verdovingsmiddel bij operaties. Op deze foto uit 1862 demonstreert anesthesiepionier [[Joseph Thomas Clover]] het gebruik van chloroform-toedieningsapparatuur.]]

'''Chloroform''', ook bekend als '''trichloormethaan''' (systematische [[IUPAC-nomenclatuur|IUPAC-naam]]) en '''methyltrichloride''', is een kleurloos, [[vloeistof|vloeibaar]], [[roesmiddel]] en een organisch oplosmiddel met een [[kookpunt]] van 61,2&nbsp;°C. Chloroform werd ontdekt in [[1831]] door de [[Verenigde Staten|Amerikaanse]] [[Natuurkunde|natuurkundige]] [[Samuel Guthrie]]. Chloroform werd voor het eerst toegepast door de Schotse verloskundige James Y. Simpson.<ref>Zie boek '' the Butchering Art'' van Lindsey Fitzharris.</ref>

== Eigenschappen ==
Chloroform heeft een zoetige geur en smaak, en een [[Roes (bewustzijn)|bedwelmende werking]]. Hoofdpijn, slaperigheid en bewusteloosheid zijn de gevolgen van het inademen van de damp. Hiervoor is meer nodig dan één of twee teugen. Chloroform is dan ook ongeschikt om iemand bij verrassing te bedwelmen, zoals in sommige films wordt gesuggereerd. Daarbij is de dosis al snel te hoog en kan het slachtoffer makkelijk overlijden. De [[therapeutische breedte]] (het verschil tussen een werkzame en een dodelijke dosis) is bij chloroform zeer klein.

== Vorming ==
=== Synthese ===
Chloroform wordt op grote schaal gemaakt door [[dichloor]] en [[methaan]] te laten reageren bij ca. 450&nbsp;°C. Daarbij ontstaan vier chloormethanen, die gescheiden worden door [[destillatie]].

Andere laboratoriumsynthesen gebruiken de [[haloformreactie]] als syntheseroute. Dit gebeurt door aceton in een waterig milieu te laten reageren met een hoge concentratie hypochloriet. De reactie heeft als voordeel dat nauwelijks ongewenste bijproducten gevormd worden. Dit is bij de directe additie van chloor aan methaan wel het geval. Bijkomend vindt de reactie plaats onder mildere omstandigheden.
:<chem>C3H6O + 3NaClO -> NaOCOCH3 + CHCl3 + 2NaOH</chem>

Diezelfde reactie zorgt voor de ongewenste vorming van chloroform bij [[desinfectie]] van [[drinkwater]] en zwemwater en bij het bleken van [[papier]] met chloor en [[natriumhypochloriet]]. Dit verklaart ook waarom sommige mensen na zwembadbezoek last hebben van hoofdpijn en slaperigheid. Chloroform wordt ook gevormd in verbrandingsmotoren als de [[brandstof]] chloorhoudende [[brandstofadditief|brandstofadditieven]] bevat.

=== Natuurlijke vorming ===
De [[zee]], de [[bodem]] en [[vulkanen]] zijn bronnen van chloroform. De natuurlijke processen achter deze vorming zijn nog lang niet allemaal duidelijk. Aangetoond is dat sommige bodem[[schimmels]] chloroform produceren.<ref>A. McCulloch (2003) Chloroform in the environment: occurrence, sources, sinks and effects; [http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6V74-47K2GJ7-4&_user=10&_coverDate=03%2F31%2F2003&_rdoc=7&_fmt=high&_orig=browse&_srch=doc-info(%23toc%235832%232003%23999499989%23385527%23FLA%23display%23Volume)&_cdi=5832&_sort=d&_docanchor=&_ct=15&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=4913b91812f364b8cc01145adbbc3887 Chemosphere 50, pp. 1291–1308]{{Dode link|datum=oktober 2019 |bot=InternetArchiveBot }}</ref>

== Toepassingen ==
Chloroform wordt gebruikt als [[oplosmiddel]] en voor de fabricage van [[chloorfluorkoolwaterstoffen]] (CFK's zoals [[freon]]en).

=== Verdovingsmiddel ===
Sir {{ill|James Young Simpson|en}}<ref>{{Citeer boek|voornaam=Henry Laing|
achternaam=Gordon|titel=Sir James Young Simpson and Chloroform (1811-1870)|url=https://www.gutenberg.org/files/34128/34128-h/34128-h.htm|uitgever={{ill|T. Fisher Unwin|en}} |datum=1879|taal=en}}</ref> ontdekte de verdovende eigenschap van chloroform. Rond het jaar [[1900]] werd chloroform gebruikt als verdovingsmiddel bij operaties ([[anesthesiologie]]).

Als verdovingsmiddel is chloroform al snel vervangen door [[di-ethylether|ether]] en [[Distikstofmonoxide|lachgas]], die grotere [[therapeutische breedte]]n hebben. Chloroform wordt gezien als potentieel kankerverwekkend en kan leverschade veroorzaken daar het in de lever wordt gemetaboliseerd tot [[fosgeen]]. Chloroform kan onder invloed van UV-licht met zuurstof tot fosgeen reageren, het wordt daarom bij voorkeur bewaard in een bruinglazenfles.

=== Oplosmiddel ===
[[Gedeutereerd chloroform]] (deuteroform) is een veelgebruikt oplosmiddel in de [[kernspinresonantie|NMR-spectroscopie]].

=== Lijm ===
Chloroform is ook geschikt om [[polymethylmethacrylaat]] (ook PMA, Plexiglas en Perspex genoemd) mee te lijmen.

== Wetgeving ==
Verordening (EG) nr. 1907/2006 van het Europees Parlement en de Raad van 18 december 2006<ref>{{CELEX|id=02006R1907-20241010|tekst=Verordening (EG) nr. 1907/2006 van het Europees Parlement en de Raad van 18 december 2006 inzake de registratie en beoordeling van en de autorisatie en beperkingen ten aanzien van chemische stoffen (REACH), tot oprichting van een Europees Agentschap voor chemische stoffen, houdende wijziging van Richtlijn 1999/45/EG en houdende intrekking van Verordening (EEG) nr. 793/93 van de Raad en Verordening (EG) nr. 1488/94 van de Commissie alsmede Richtlijn 76/769/EEG van de Raad en de Richtlijnen 91/155/EEG, 93/67/EEG, 93/105/EG en 2000/21/EG van de Commissie}}</ref> verbiedt de verkoop van chloroform aan het algemene publiek in een concentratie van 0,1 [[Massafractie|gewichtsprocent]] of meer. In Nederland kan het wel door bedrijven gekocht worden in bijvoorbeeld apotheken. Meestal moet dan een formulier worden ingevuld met opgave waarvoor de chloroform gebruikt gaat worden.

== Externe link ==
* {{Link International Chemical Safety Card|id=0027}}

{{Navigatie algemene anesthetica}}
{{Navigatie halomethanen}}
{{Appendix}}
{{Woordenboek}}

[[Categorie:Anestheticum]]
[[Categorie:Chlooralkaan]]
[[Categorie:Oplosmiddel]]
[[Categorie:Carcinogene stof]]