Cyanobacterine
| Cyanobacterine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van cyanobacterine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C23H23ClO6 | |||
| IUPAC-naam | (3R,4R,5Z)-3-[(7-chloor-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-hydroxy-5-[(4-methoxyfenyl)methylideen]-4-propan-2-yloxolan-2-on | |||
| Molmassa | 430,88 g/mol | |||
| SMILES | CC(C)[C@]\1([C@H](C(=O)O/C1=C\C2=CC=C(C=C2)OC)CC3=CC4=C(C(=C3)Cl)OCO4)O
| |||
| InChI | 1S/C23H23ClO6/c1-13(2)23(26)17(8-15-9-18(24)21-19(10-15)28-12-29-21)22(25)30-20(23)11-14-4-6-16(27-3)7-5-14/h4-7,9-11,13,17,26H,8,12H2,1-3H3/b20-11-/t17-,23+/m0/s1
| |||
| CAS-nummer | 80902-00-7 | |||
| PubChem | 6437843 | |||
| Wikidata | Q17189276 | |||
| ||||
Cyanobacterine is een cytotoxische organische verbinding die in 1982 geïsoleerd werd uit Scytonema hofmannii, een cyanobacteriesoort die in zoetwater leeft.[1] De chemische structuur werd het volgende jaar gepubliceerd; het molecuul is een γ-lacton en bevat een chlooratoom.[2]
Deze secundaire metaboliet is een natuurlijk biocide (algicide), dat de groei van een aantal micro-algensoorten blokkeert door onderbreking van fotosynthetisch elektronentransport.[3] Naast cyanobacteriën zijn vele eukaryotische algen er gevoelig voor, zoals Euglena gracilis.[4]
Cyanobacterine is potentieel bruikbaar in milieuvriendelijke anti-aanslagverven.[5]
Bronnen, noten en/of referenties
|