Dicarbonylbis(cyclopentadienyl)titanium

Titanoceendicarbonyl
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van titanoceendicarbonyl
Algemeen
Molecuulformule	;
IUPAC-naam	dicarbonylbis(η5-cyclopentadienyl)titanium(II)
Andere namen	Dicarbonyldi-π-cyclopentadienyltitanium
Molmassa	234,09 g/mol
SMILES	C1C=CC=[C-]1.C1C=CC=[C-]1.C(=O)=[Ti]=C=O
CAS-nummer	12129-51-0
PubChem	74765448
Wikidata	Q1091458
Beschrijving	Bordeauxrode, vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H228 - H301 - H332
P-zinnen	P210 - P261 - P264 - P301+P310 - P304+P340
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	90 °C
Kookpunt	sublimeert vanaf 40°C; (bij 0.001 mmHg)
Oplosbaarheid in water	Onoplosbaar
Goed oplosbaar in	THF, Benzeen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Dicarbonylbis(cyclopentadienyl)titanium is een chemische verbinding met de formule ${\ce {C12H10O2Ti}}$ , of met meer nadruk op de structuur ervan: ${\ce {(\eta^{5}-C5H5)2Ti(CO)2}}$ .^{[Noot 1]} Deze laatste formule wordt vaak afgekort tot ${\ce {Cp2Ti(CO)2}}$ . Deze bordeaurode,luchtgevoeligetsof is oplosbaar in alifatische en aromatische verbindingen.^[1]

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

De eerste synthese van ${\ce {Cp2Ti(CO)2}}$ vond plaats tijdens de reductie van titanoceendichloride met cyclopentadiënylnatrium onder een atmosfeer van koolstofmonoxide. Tegenwoordig wordt de stof meestal gevormd door titanoceendichloride onder een atmosfeer van koolstofmonoxide te reduceren in een slurry van magnesium in THT.^[2]

{\ce {(C5H5)2TiCl2\ +\ Mg\ +\ 2CO\ ->[{\ce {THT}}]\ (C5H5)2Ti(CO)2\ +\ MgCl2}}

Structuur[bewerken | brontekst bewerken]

Het dicarbonylcomplex heeft een tetraëdrische structuur, net als het dichloride en de overeenkomende zirkonium- en hafniumverbinding.^[3] De structuur van de verbinding is met behulp van röntgenkristallografie vastgesteld.^[4]

Reacties[bewerken | brontekst bewerken]

${\ce {Cp2Ti(CO)2}}$ is gebruikt voor de reductie van sulfoxides tot sulfides, de reductieve koppeling van artomatische aldehydes en de reductie van aldehydes.

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Titanocene dicarbonyl op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

Noten in de tekst

↑ De aanduiding ${\ce {\eta^{5}}}$ geeft aan dat de binding tussen het centrale atoom (titanium) en de cyclopentadiënylring het gevolg is van de interactie van titanium met alle vijf de koolstofatomen van de ${\ce {C5H5^{-}}}$ -ring.

Vrwijzingen in de tekst

↑ Sikora, D. J., Moriarty, K. J., Rausch, M. D. (1990). Inorganic Syntheses. DOI:10.1002/9780470132593.ch64, "Dicarbonylbis(η ⁵ -Cyclopentadienyl) Complexes of Titanium, Zirconium, and Hafnium", 250–251. ISBN 978-0-471-52619-3.
↑ Snead, Thomas E. (2001). "Dicarbonylbis(cyclopentadienyl)titanium". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1002/047084289X.rd073. ISBN 0-471-93623-5.
↑ Murray, James G. (1959). A Metal Carbonyl Compound of Titanium. Journal of the American Chemical Society 81 (3): 752–753. DOI: 10.1021/ja01512a062.
↑ Atwood, Jerry L.; Stone, Karen E.; Alt, Helmut G.; Hrncir, Duane C.; Rausch, Marvin D. (1975). Crystal and Molecular Structure of Titanocene Dicarbonyl, (η⁵-C₅H₅)₂Ti(CO)₂. Journal of Organometallic Chemistry 96: C4–C6. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)86431-1.

[1] De aanduiding ${\ce {\eta^{5}}}$ geeft aan dat de binding tussen het centrale atoom (titanium) en de cyclopentadiënylring het gevolg is van de interactie van titanium met alle vijf de koolstofatomen van de ${\ce {C5H5^{-}}}$ -ring.

[2] Sikora, D. J., Moriarty, K. J., Rausch, M. D. (1990). Inorganic Syntheses. DOI:10.1002/9780470132593.ch64, "Dicarbonylbis(η ⁵ -Cyclopentadienyl) Complexes of Titanium, Zirconium, and Hafnium", 250–251. ISBN 978-0-471-52619-3.

[3] Snead, Thomas E. (2001). "Dicarbonylbis(cyclopentadienyl)titanium". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1002/047084289X.rd073. ISBN 0-471-93623-5.

[4] Murray, James G. (1959). A Metal Carbonyl Compound of Titanium. Journal of the American Chemical Society 81 (3): 752–753. DOI: 10.1021/ja01512a062.

[5] Atwood, Jerry L.; Stone, Karen E.; Alt, Helmut G.; Hrncir, Duane C.; Rausch, Marvin D. (1975). Crystal and Molecular Structure of Titanocene Dicarbonyl, (η⁵-C₅H₅)₂Ti(CO)₂. Journal of Organometallic Chemistry 96: C4–C6. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)86431-1.

[Noot 1]

[1]

[2]

[3]

[4]