Dihydroxymethylideen

Dihydroxymethylideen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dihydroxymethylideen
"Ball and sticks"-model van dihydroxymethylideen
Algemeen
Molecuulformule	${\ce {C(OH)2}}$
IUPAC-naam	Dihydroxymethylideen
Andere namen	Koolstof(II)zuur
Molmassa	46,025 g/mol
SMILES	O[C]O
CAS-nummer	71946-83-3
PubChem	191992
Wikidata	Q332879
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal    Scheikunde

Dihydroxymethylideen is een organische verbinding met de formule ${\ce {C(OH)2}}$. Het is een instabiel tautomeer van mierenzuur. Er zijn geen bewijzen dat de verbinding aanwezig is in oplossingen, maar in de gasfase is de stof aangetoond. Een groot aantal gerelateerde, in meerdere of mindere mate, stabiele carbenen van deze stof is beschreven.

Synthese en eigenschappen

Dihydroxymethylideen wordt geproduceerd in hoog vacuüm uit oxaalzuur:

${\ce {C2O4H2\ ->[{\ce {\Delta }}][{\ce {vaccuum}}]\ C(OH)2\ +\ CO2}}$

Het molecuul vertoont een gehoekte structuur met een O-C-O-hoek van 105,6°.

De stof is stabiel bij 10 K, bij hogere temperaturen isomeriseert het naar mierenzuur.

De geconjugeerde base van dihydroxymethylideen is het carboniet-anion, ${\ce {CO2^{2-}}}$.