Dimethyltitanoceen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Jump to search
Dimethyltitanoceen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethyltitanoceen
Structuurformule van dimethyltitanoceen
Molecuulmodel van dimethyltitanoceen
Molecuulmodel van dimethyltitanoceen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H16Ti
(C5H5)2(CH3)2Ti
IUPAC-naam bis(η5-cyclopentadienyl)dimethyltitanium
Andere namen Petasis-reagens
Molmassa 208,13 g/mol
SMILES
C[Ti](C)(C)c.c1cccc1.c2cccc2
CAS-nummer 1271-66-5
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dimethyltitanoceen, ook bekend onder de naam Petasis-reagens[1] (niet te verwarren met de Petasis-reactie), is een organotitaniumverbinding met als chemische formule Cp2(CH3)2Ti.

Synthese[bewerken]

Dimethyltitanoceen wordt eenvoudig gesynthetiseerd uit methylmagnesiumchloride[2] of methyllithium[3] en titanoceendichloride:

Cp2TiCl2 + 2 Me → Cp2TiMe2 + 2 Cl

Toepassingen[bewerken]

Het reagens wordt gebruikt voor de omzetting van carbonylverbindingen in eindstandige alkenen. Het is daarin vergelijkbaar met het Tebbe- of de Wittig-reagens. In tegenstelling tot het Wittigreagens, reageert dimethyltitanoceen met een breed scala aan carbonylverbindingen: aldehyden, ketonen en esters.[4]

Dimethyltitanoceen is beter bestand tegen direct contact met lucht (zuurstof en vocht) dan het Tebbe-reagens. Het is mogelijk de zuivere vaste stof te isoleren (en later te gebruiken in een reactie), of de methenylering direct uit te voeren in de tolueen- of THF-oplossing waarin dimethyltitanoceen gemaakt is.

Hoewel dimethyltitanoceen als reagens genoemd wordt, is de eigenlijke actieve component Cp2Ti=CH2, die ontstaat als de dimethylverbinding in zijn oplosmiddel tot 60°C verwarmd wordt.