Ethyldiazoacetaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Ethyldiazoacetaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethyldiazoacetaat
Structuurformule van ethyldiazoacetaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H6N2O2
IUPAC-naam Ethyldiazoacetaat
Molmassa 114,10 g/mol
SMILES
[O-]C(OCC)=C[N+]#N ou CCOC(=O)C=[N+]=[N-]
InChI
1/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H,2H2,1H3
CAS-nummer 623-73-4
EG-nummer 210-810-8
PubChem 638330
Beschrijving gele olieachtige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijkSchadelijk voor de gezondheid
Waarschuwing
H-zinnen H226 - H242 - H302 - H351
EUH-zinnen geen
P-zinnen P281
LD50 (ratten) (oraal) 400 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur geel
Dichtheid 1,085 g/cm³
Smeltpunt −22 °C
Kookpunt 140-141 °C
Vlampunt 47 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ethyldiazoacetaat is een organische verbinding behorende tot de diazoverbindingen. Het is een van de weinige diazoverbindingen die commercieel verkrijgbaar is.

Deze verbinding werd voor het eerst gesynthetiseerd door Theodor Curtius in 1883.[1]

Synthese[bewerken]

Ethyldiazoacetaat ontstaat in de reactie van glycine-ethylester hydrochloride met natriumnitriet en natriumacetaat in water. Na toevoeging van di-ethylether vormt zich een waterige laag en een etherlaag waarin het diazoacetaat is opgelost. De etherlaag wordt onder vacuüm ingedampt om de ether te verwijderen en ethyldiazoacetaat te bekomen. De ganse procedure moet bij lage temperatuur verlopen.[2]

Ethyldiazoacetate synthesis.png

Toepassingen[bewerken]

Ethyldiazoacetaat is een reagens dat in talrijke scheikundige reacties kan gebruikt worden, waaronder

Het wordt onder meer gebruikt in de synthese van geneesmiddelen als ticagrelor[6] en tranylcypromine.[7]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Ethyldiazoacetaat is een ontvlambare vloeistof en thermisch labiel; bij verwarming kan ze explosief ontleden. Ze moet daarom koel bewaard worden in een donkere plaats en zo snel mogelijk gebruikt. Ze ontbindt ook snel in aanwezigheid van waterig zuur.

De commercieel verkrijgbare stof bevat 20 tot 25% dichloormethaan, zodat het verdund is.