Fenylacetyleen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Jump to search
Fenylacetyleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylacetyleen
Structuurformule van fenylacetyleen
Molecuulmodel van fenylacetyleen
Molecuulmodel van fenylacetyleen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H6
IUPAC-naam fenylacetyleen
Andere namen ethynylbenzeen
Molmassa 102,133 g/mol
SMILES
C#Cc1ccccc1
CAS-nummer 536-74-3
EG-nummer 208-645-1
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijkSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H226 - H304 - H315 - H319 - H351
EUH-zinnen geen
P-zinnen P281 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P331
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,93 g/cm³
Smeltpunt –45 °C
Kookpunt 142-144 °C
Brekingsindex 1,549 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fenylacetyleen of ethynylbenzeen (C8H6) is een alkyn met een fenylgroep.

Synthese[bewerken]

Fenylacetyleen kan worden gesynthetiseerd door tweemaal een molecule waterstofbromide uit styreendibromide te onttrekken door gebruik te maken van natriumamide in ammoniak:

Phenylacetylene prepn.png

De reactie wordt uitgevoerd in vloeibare ammoniak, dat wil zeggen bij een temperatuur van maximaal −33 °C.

Een alternatief, niet alleen in bereidingswijze maar ook in de gebruikte temperatuur, vormt de eliminatie van waterstofbromide uit broomstyreen met behulp van gesmolten kaliumhydroxide (360 °C).

Reacties[bewerken]

Fenylacetyleen met behulp van een Lindlar-katalysator gehydrogeneerd worden tot styreen.

Onder invloed van kobalt(II)bromide vindt alkyntrimerisatie plaats, waarbij 1,2,4- (97%) and 1,3,5-trifenylbenzeen gevormd worden:[1]

PhCCH trimerisation.svg

Met natriumtetrachloorauraat (NaAuCl4) als katalysator wordt fenylacetyleen gehydrolyseerd tot acetofenon.

AlkyneHydrolysis.svg

Fenylacetyleen kan worden omgezet tot het overeenkomstig koperfenylacetylide, dat middels de Castro-Stephens-koppeling met joodbenzeen in refluxende pyridine wordt omgezet tot difenylacetyleen:

Castro-Stephens-koppeling van difenylacetyleen

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]