Furoxaan

Furoxaan
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van furoxaan
Algemeen
Molecuulformule	C2H2N2O2
IUPAC-naam	1,2,5-oxadiazool-2-oxide
Andere namen	furazaan-N-oxide
Molmassa	86,05 g/mol
SMILES	[O-][N+]1=CC=NO1
InChI	1S/C2H2N2O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-2H
CAS-nummer	497-27-8
PubChem	5325374
Wikidata	Q5509705
Portaal	Scheikunde

Furoxaan of furazaan-N-oxide is een heterocyclische aromatische verbinding. Het is het amineoxide van furazaan.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Furoxaan wordt bereid door reactie van glyoxime met stikstofdioxide.^[1]

Symmetrisch gesubstitueerde furoxanen kunnen bekomen worden door de dimerisatie van nitriloxiden met de algemene structuur

Algemene structuur van nitriloxide

Derivaten[bewerken | brontekst bewerken]

Derivaten van furoxaan worden bestudeerd als potentiële nieuwe geneesmiddelen. Furoxaan is een NO-donor en kan gebruikt worden in pijnstillers.^[2] Andere furoxanen zijn in bepaalde mate cytotoxisch en zijn potentiële antitumorale stoffen.^[3]

Aromatische furazaanoxides zoals benzofurazaanoxide of benzofuroxaan, een bicyclische verbinding waarin een benzeenring aan de furoxaanring vastzit, worden gebruikt als modifier bij de productie van rubber.^[4]

CL-14 en ADNBF zijn benzofuroxaanderivaten met nitrogroepen, die als springstof worden gebruikt.

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Tibor Pasinszki, Balázs Havasi, Balázs Hajgató, Nicholas P. C. Westwood. "Synthesis, Spectroscopy and Structure of the Parent Furoxan (HCNO)₂." The Journal of Physical Chemistry A (2009), vol. 113 nr.1, blz. 170-176. DOI:10.1021/jp810066r
↑ Europees octrooi EP2307013A1, "Pain-relieving compositions of furoxan NO donors and uses thereof" van 13 april 2011 aan The University of Queensland
↑ A. Monge et al. "Synthesis and biological evaluation of 1,2,5-oxadiazole N-oxide derivatives as hypoxia-selective cytotoxins.". Pharmazie (1998), vol; 53 nr. 11, blz. 758-764. PMID 9853357
↑ U.S. Patent 4751271, "Furazan oxide modified rubbers and rubber compositions containing same" van 14 juni 1988 aan The Firestone Tire & Rubber Company

[1] Tibor Pasinszki, Balázs Havasi, Balázs Hajgató, Nicholas P. C. Westwood. "Synthesis, Spectroscopy and Structure of the Parent Furoxan (HCNO)₂." The Journal of Physical Chemistry A (2009), vol. 113 nr.1, blz. 170-176. DOI:10.1021/jp810066r

[2] Europees octrooi EP2307013A1, "Pain-relieving compositions of furoxan NO donors and uses thereof" van 13 april 2011 aan The University of Queensland

[3] A. Monge et al. "Synthesis and biological evaluation of 1,2,5-oxadiazole N-oxide derivatives as hypoxia-selective cytotoxins.". Pharmazie (1998), vol; 53 nr. 11, blz. 758-764. PMID 9853357

[4] U.S. Patent 4751271, "Furazan oxide modified rubbers and rubber compositions containing same" van 14 juni 1988 aan The Firestone Tire & Rubber Company

[1]

[2]

[3]

[4]