Amineoxide

Een amineoxide is een chemische verbinding met de algemene formule (R₁R₂R₃)N⁺-O⁻; dit wordt soms ook geschreven als (R₁R₂R₃)N→O en vroeger ook, maar foutief, als (R₁R₂R₃)N=O. Een amineoxide bezit dus een stikstof-zuurstofbinding en drie, al dan niet identieke, organische groepen verbonden aan het stikstofatoom.

Veelgebruikte amineoxiden zijn pyridine-N-oxide en N-methylmorfoline-N-oxide.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Amineoxiden worden bereid door de oxidatie van tertiaire amines of van pyridinederivaten, met behulp van een geschikte oxidator:

Reactiviteit en eigenschappen[bewerken | brontekst bewerken]

Amineoxiden zijn zeer polaire moleculen door de aanwezigheid van formele ladingen. Het zijn zwakke organische basen. Kleine amineoxiden zijn zeer hydrofiel en goed oplosbaar in water.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Amineoxiden worden gebruikt als beschermende groep voor amines en als intermediair bij organische syntheses. Enkele reacties met amineoxiden zijn:

de Cope-eliminatie, dit is de splitsing van amineoxiden door verhitten
de reductie tot de corresponderende amine, met gebruikelijke reductiemiddelen zoals lithiumaluminiumhydride of natriumboorhydride
de Meisenheimer-omlegging van een allylisch amineoxide tot een alkoxyamine:

de Polonovsky-omlegging van een amineoxide met azijnzuuranhydride of acetylchloride. Het amineoxide wordt gesplitst in het corresponderende aceetamide en een aldehyde:

Amineoxiden met één lange en twee korte alkylgroepen worden gebruikt als oppervlakte-actieve stoffen.