N-methylmorfoline-N-oxide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
N-methylmorfoline-N-oxide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van N-methylmorfoline-N-oxide
Algemeen
Molecuulformule C5H11NO2
IUPAC-naam 4-methylmorfoline-4-oxide
Andere namen 4-methylmorfolineoxide, NMO, NMMO
Molmassa 117,14634 g/mol
SMILES
C[N+]1(CCOCC1)[O-]
InChI
1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3
CAS-nummer 7529-22-8
EG-nummer 231-391-8
PubChem 82029
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Hygroscopisch? ja
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos-lichtgeel
Smeltpunt (monohydraat) 75-76 °C
Kookpunt 180-184 °C
Matig oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

N-methylmorfoline-N-oxide of 4-methylmorfolineoxide (afgekort tot NMO of NMMO) is een heterocyclische verbinding met als brutoformule C5H11NO2. De stof komt voor als kleurloze tot lichtgele kristallen, die mengbaar zijn met water. Naast de watervrije verbinding bestaat ook een monohydraat. De structuur van N-methylmorfoline-N-oxide is afgeleid van 4-methylmorfoline.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

N-methylmorfoline-N-oxide kan worden bereid door de oxidatie van 4-methylmorfoline met waterstofperoxide, bij een temperatuur van 75°C.[1]

Eigenschappen en toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Co-oxidator[bewerken | brontekst bewerken]

N-methylmorfoline-N-oxide behoort tot de stofklasse der amineoxiden en wordt als zodanig in de organische synthese gebruikt als co-oxidator bij de oxidatie van alkenen tot vicinale alcoholen met behulp van osmium(VIII)oxide, bij de oxidatie van alcoholen tot carbonylverbindingen met TPAP, bij de Sharpless-dihydroxylering en bij de Upjohn-dihydroxylering. Deze oxidatiereacties maken allen gebruik van dure edelmetalen (osmium of ruthenium) als oxidatoren, waardoor het niet gewenst is deze in stoichiometrische hoeveelheden te gebruiken. Daarom worden deze reagentia slechts in katalytische hoeveelheden (typisch 0,1 mol% of zelfs minder) gebruikt en wordt N-methylmorfoline-N-oxide in stoichiometrische hoeveelheden toegevoegd om het metaal op die manier door oxidatie te regenereren.

De oxidatie van onderstaand alkeen wordt bijvoorbeeld uitgevoerd met 0,06 equivalenten osmium(VIII)oxide en een lichte overmaat N-methylmorfoline-N-oxide (1,2 equivalenten):[2]

Dihydroxylering met osmium(VIII)oxide en N-methylmorfoline-N-oxide

Oplosmiddel[bewerken | brontekst bewerken]

Het monohydraat wordt bij verhitting boven het smeltpunt vloeibaar en wordt in die hoedanigheid toegepast als oplosmiddel voor cellulose bij de productie van cellulosevezels (lyocell).

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]