Imazalil
| Imazalil | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van imazalil
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C14H14Cl2N2O | ||||
| IUPAC-naam | (RS)-1-(β-allyloxy-2,4-dichloorfenethyl)imidazool | ||||
| Andere namen | allyl-(RS)-1-(2,4-dichloorfenyl)-2-imidazool-1-ylethylether | ||||
| Molmassa | 297,17976 g/mol | ||||
| SMILES | C=CCOC(C[N]1C=CN=C1)C2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl
| ||||
| InChI | 1/C14H14Cl2N2O/c1-2-7-19-14(9-18-6-5-17-10-18)12-4-3-11(15)8-13(12)16/h2-6,8,10,14H,1,7,9H2
| ||||
| CAS-nummer | 35554-44-0 | ||||
| EG-nummer | 252-615-0 | ||||
| PubChem | 37175 | ||||
| Wikidata | Q421576 | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H302 - H318 - H332 - H410 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P273 - P280 - P305+P351+P338 - P501 | ||||
| VN-nummer | 2811 | ||||
| LD50 (ratten) | (oraal) 227-331 mg/kg | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vast | ||||
| Kleur | geel-bruin | ||||
| Dichtheid | 1,348 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | ± 50 °C | ||||
| Kookpunt | ± 319 °C | ||||
| Vlampunt | 192 °C | ||||
| Goed oplosbaar in | methanol, ethylacetaat | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
Imazalil (ISO-naam) of enilconazool is een fungicide, ontwikkeld door het Belgisch bedrijf Janssen Pharmaceutica dat het in 1969 introduceerde.[1] Het wordt ook door andere producenten op de markt gebracht, daar de periode van octrooibescherming voorbij is.
Imazalil is een imidazoolderivaat. Het is een zwakke organische base en wordt ook als zout verkocht, zoals imazalil-nitraat (CAS 33586-66-2) of imazalil-sulfaat (CAS 58594-72-2).
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Imazalil wordt in de landbouw gebruikt om pootaardappelen of zaaigoed van granen te beschermen tegen schimmels. Ook wordt het tegen onder andere echte meeldauw gespoten bij teelt onder glas van onder meer tomaten, meloenen, komkommers, augurk of sierplanten.
Imazalil wordt daarnaast na het oogsten gebruikt om aardappelen, citrusvruchten en andere vruchten tegen schimmels te beschermen. Imazalil zou ook geschikt zijn als schimmelwerend middel in kaas, als alternatief voor natamycine.
In de diergeneeskunde is de stof bekend als enilconazool, ze wordt gebruikt voor de behandeling van huidschimmels bij honden, paarden en runderen.
Regelgeving
[bewerken | brontekst bewerken]In de Europese Unie is imazalil toegelaten voor gebruik in de landbouw.[2][3] De periode van toelating, aanvankelijk tot 31 december 2011, is verlengd tot 31 juli 2021.[4]
De Europese Unie heeft ook maximale restgehalten (MRL) vastgesteld voor imazalil in allerlei producten; bijvoorbeeld voor citrusvruchten is dat 5 mg/kg en voor aardappelen 3 mg/kg.[5]
Toxicologie en veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]Imazalil wordt beschouwd als mogelijk kankerverwekkend en is irriterend voor de ogen en corrosief voor de huid. Op lange termijn kan het nadelige effecten hebben op de lever.[bron?] De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) van imazalil is vastgesteld op 0,025 mg/kg lichaamsgewicht. Op grond van RIVM modellen zou een volwassene per dag veilig de schillen van 3,8 met imazalil behandelde sinaasappels kunnen eten.[6]
De stof is zeer toxisch voor waterorganismen.
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]- (en) Gegevens van imazalil in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor imazalil
- International Chemical Safety Card voor imazalil
- ↑ U.S. Patent 3658813, "1-[β-aryl-β-(R-oxy)-ethyl)-imidazoles" aangevraagd op 13 januari 1970 en verleend op 25 april 1972 aan Janssen Pharmaceutica.
- ↑ European Commission: Review report for the active substance imazalil, 11 juli 1997
- ↑ Richtlijn 97/73/EG van de Commissie van 15 december 1997 houdende opneming van een werkzame stof (imazalil) in bijlage I bij Richtlijn 91/414/EEG van de Raad betreffende het op de markt brengen van gewasbeschermingsmiddelen. Publicatieblad L353 van 24 december 1997. Gearchiveerd op 6 augustus 2023.
- ↑ Richtlijn 2010/57/EU van 26 augustus 2010. Publicatieblad L225 van 27 augustus 2010.
- ↑ Richtlijn 2007/73/EG van de Commissie van 13 december 2007 tot wijziging van bepaalde bijlagen bij de Richtlijnen 86/362/EEG en 90/642/EEG van de Raad wat betreft maximumgehalten aan residuen van acetamiprid, atrazin, deltamethrin, imazalil, indoxacarb, pendimethalin, pymetrozine, pyraclostrobine, thiacloprid en trifloxystrobin. Publicatieblad L329 van 14 december 2007. Gearchiveerd op 6 augustus 2023.
- ↑ Rivm.nl, Risico's imazamil op sinaasappels, geraadpleegd 16 juni 2022. Gearchiveerd op 28 maart 2023.