Bij zijn wereldbekerdebuut, op 30 november 2006 in Calgary, stond Montgomery direct op het podium, hij werd derde. Op 17 januari 2008 boekte de Canadees in Cesana Pariol zijn eerste wereldbekerzege, op 27 november 2010 zijn vierde en laatste (tot nu toe). In de zeven seizoenen dat hij aan deze competitie deelnaam behaalde hij met zijn tweede plaats in 2008 zijn hoogste klassering in het eindklassement.
Canada
.svg){kind=small}
· 
· 
