Juglon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Juglon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van juglon
Structuurformule van juglon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H6O3
IUPAC-naam 5-hydroxy-1,4-naftochinon
Molmassa 174,16 g/mol
CAS-nummer 481-39-0
EG-nummer 207-567-5
PubChem 3806
Beschrijving Kleurloze tot geelbruine reukloze vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H315 - H319 - H335 - H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P301+P310 - P305+P351+P338
VN-nummer 2811
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 154[1] °C
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Juglon is een aromatische verbinding met als brutoformule C10H6O3. De stof komt voor in de bladeren, wortels en bast van soorten die behoren tot de familie Juglandaceae (vooral in die van de zwarte walnoot) en wordt onder meer gebruikt als natuurlijke verfstof. In de plant is juglon door een glycosidische binding gebonden aan glucose. Juglon kan ook op synthetische wijze gemaakt worden.

Walnootbomen geven de stof via hun wortels af aan de grond, waardoor de wortelvorming van andere planten geremd wordt. Juglon heeft een antibacteriële en fungitoxische werking en is ook bloedstelpend. Juglon is ook een mutageen.

Juglon is een isomeer van HNQ (2-hydroxy-1,4-naftochinon), een verfstof gewonnen uit hennabladeren. De OH-groep zit dan aan dezelfde ring als de twee andere zuurstofatomen.

Literatuur[bewerken]

  • Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage. Thieme Verlag, 1948 Stuttgart.
  • www.biologie.uni-hamburg.de
  • Dietrich Frohne, Uwe Jensen: "Systematik des Pflanzenreiches", 5. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart 1998
Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) Gegevens van juglon in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 23 september 2009) (JavaScript vereist)