Roofe trad in 2009 toe tot de jeugdacademie van West Bromwich Albion.[1] De club leende hem in april 2011 een eerste keer uit: zijn bestemming werd de IJslandse eersteklasser Víkingur Reykjavík. Daar speelde hij twee competitiewedstrijden in de Úrvalsdeild. Later werd hij nog uitgeleend aan de Engelse lageredivisieclubs Northampton Town, Cheltenham Town, Colchester United en Oxford United. Nadat zijn uitleenbeurten op Northampton, Cheltenham en Colchester geen groot succes waren geworden, botste Roofe bij Oxford op zijn ex-jeugdcoach Michael Appleton. Onder de leiding van Appleton scoorde Roofe in nog geen half seizoen zes keer voor Oxford in de League Two. De club uit de universiteitsstad nam Roofe in de zomer van 2015 definitief over van West Bromwich. De Jamaicaanse Engelsman bloeide na zijn definitieve vertrek bij West Bromwich helemaal open: nog steeds onder Appleton scoorde hij in het seizoen 2015/16 achttien competitiedoelpunten voor Oxford. Het leverde hem op het einde van het seizoen een transfer op naar Leeds United, dat 3,5 miljoen euro voor hem betaalde.
In zijn eerste seizoen in de Championship scoorde Roofe slechts drie keer voor Leeds, maar in zijn tweede en derde seizoen kroonde hij zich met respectievelijk veertien en vijftien doelpunten (alle competities inbegrepen) tweemaal tot clubtopschutter. Dit leverde hem een transfer naar RSC Anderlecht op.[2] In zijn debuutwedstrijd voor Anderlecht, een bekerwedstrijd tegen KFCO Beerschot Wilrijk op 25 september 2019, dwong hij Pierre Bourdin meteen tot een own-goal. Zijn eerste 'echte' doelpunt voor Anderlecht scoorde hij in zijn derde competitiewedstrijd, op 20 oktober 2019 tegen Sint-Truidense VV.
.svg){kind=small}
RSC Anderlecht
