Lycorine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Lycorine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van lycorine
Structuurformule van lycorine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C16H17NO4
IUPAC-naam 1,2,4,5,12b,12c-hexahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]fenanthridine-1,2-diol
Andere namen 3,3α-didehydrolycoraan-1α,2β-diol, galanthidine, amarylline, narcissine, licorine, belamarine
Molmassa 287,31048 g/mol
SMILES
C1CN2CC3=CC4=C(C=C3C5 C2C1=CC(C5O)O)OCO4
InChI
1/C16H17NO4/c18-11-3-8-1-2-17-6-9- 4-12-13(21-7-20-12)5-10(9)14(15(8) 17)16(11)19/h3-5,11,14-16,18-19H,1- 2,6-7H2/t11-,14-,15+,16+/m0/s1
CAS-nummer 476-28-8
EG-nummer 207-503-6
PubChem 72378
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 280 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal:  Scheikunde

Lycorine is een giftig kristallijn alkaloïde dat in verscheidene planten uit de narcisfamilie voorkomt, zoals Amaryllis, Clivia, de haaklelie, Hippeastrum en de narcis. Het is uiterst giftig, zo niet dodelijk, als het in bepaalde hoeveelheden ingenomen wordt. Symptomen van lycorinevergiftiging zijn: braken, diarree en spasmen. Desalniettemin wordt het soms medicinaal gebruikt. Dat is de reden dat sommige mensen de populaire Clivia verzamelen.

Lycorine belet eiwitsynthese,[1] en de biosynthese van ascorbinezuur,[2] alhoewel studies van dat laatste controversieel zijn en geen duidelijke conclusies bieden.

Lycorine heeft anti-inflammatoire[3] en antitumorale[4] eigenschappen en vertoont werkzaamheid tegen malaria[5] en bepaalde virussen, zoals polio[6] en het SARS-virus.[7]