Cucurella speelde van 2006 tot 2012 in de jeugdopleiding van RCD Espanyol, die hij in 2012 verruilde voor de cantera van FC Barcelona. In het seizoen 2016/17 speelde hij in het hoogste jeugdelftal, de Juvenil A. Hij werd met dat team regionaal kampioen. Cucurella maakte op 26 november 2016 zijn debuut voor FC Barcelona B, in de Segunda División B tegen CE L'Hospitalet. Met Barça B promoveerde hij in 2017 naar de Segunda División A. In het seizoen 2017/18 was Cucurella een vaste waarde als linksback in het tweede elftal. Hij debuteerde op 24 oktober 2017 in het eerste elftal, tegen Real Murcia in de Copa del Rey. Hij was invaller voor Lucas Digne in de slotfase van deze wedstrijd. Barcelona verhuurde Cucurella gedurende het seizoen 2018/19 aan SD Eibar. Dat maakte daarna gebruik van een optie tot koop om hem per 1 juli 2019 definitief in te lijven. Barcelona maakte weer twee weken daarna gebruik van een terugkoopoptie om hem terug te halen, om hem meteen daarna weer te verhuren, aan Getafe CF deze keer.