De Leeuw ging in 2007 naar Willem II, maar kwam daar niet verder dan het beloftenelftal. In 2009 vertrok hij samen met ploeggenoot Lars Lambooij naar BV Veendam en in de Eerste divisie brak hij in het seizoen 2009/10 door als aanvaller. Hij heeft de 'Bronzen Stier' gekregen als topschutter van de derde periode in de Eerste divisie. Op 27 april 2010 won hij twee Gouden Stieren: voor topscorer van het jaar (25 doelpunten) en het grootste talent van het seizoen 2009/10.
BV De Graafschap
In juni 2011 werd bekend dat De Leeuw met ingang van het seizoen 2011/12 voor De Graafschap zou spelen. Op 14 augustus maakte hij zijn debuut in de basis van de "Superboeren" in de uitwedstrijd tegen FC Utrecht. Hij werd hier door tegenstanders vooral gevreesd door zijn kopbal.
FC Groningen
Op 22 mei 2012 werd bekend dat De Leeuw het seizoen 2012/2013 zou gaan vervolgen bij FC Groningen. Zijn eerste doelpunt voor FC Groningen viel in de wedstrijd tegen PEC Zwolle. Op 30 september 2012 maakte hij zijn eerste hattrick namens FC Groningen tegen Roda JC. In seizoen 2012/2013 liet hij van zijn waarde blijken en werd hij clubtopscorer met elf doelpunten. Opvallend gegeven was dat hij meer doelpunten had gemaakt dan de twee spitsen van de club bij elkaar. Daarnaast werd hij onder de supporters nipt als tweede verkozen voor Speler van het Seizoen na Virgil van Dijk. Op 22 december 2013 maakte hij in de met 5–2 gewonnen wedstrijd tegen N.E.C. drie doelpunten. Het tweede doelpunt werd door analisten en media omschreven als 'wondergoal' en werd uiteindelijk verkozen tot het doelpunt van het seizoen in de Eredivisie. Hij maakte het doelpunt al draaiend in de lucht met zijn hak, zodat de bal in de hoek van het doel belandde.[1][2] In het seizoen 2014/15 won hij met FC Groningen de KNVB Beker.
In het seizoen 2015/2016 was Michael ambassadeur van de G-voetbalvereniging Kids United. Hij volgde daarmee Maikel Kieftenbeld op.
Chicago Fire
Nadat in de winter van het seizoen 2014/2015 een transfer naar China afketste, besloot Michael de Leeuw zijn lopende contract bij FC Groningen uit te dienen. Op 17 mei 2016 maakte Chicago Fire bekend De Leeuw na afloop van het seizoen 2015/2016 transfervrij over te nemen. Hij tekende een contract voor drie seizoenen en werd herenigd met oud-ploeggenoot Johan Kappelhof, die in januari 2016 de overstap naar Chicago maakte. Eind 2018 liep zijn contract af.
FC Emmen
Op 31 december tekende hij een contract voor anderhalf jaar met een optie voor nog een jaar bij FC Emmen.[3]