Nitrotyrosine
| Nitrotyrosine[1] | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van nitrotyrosine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H10N2O5 | |||
| IUPAC-naam | (2S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3-nitrofenyl)propaanzuur | |||
| Andere namen | 3-Nitro-L-tyrosine; 3-Nitrotyrosine | |||
| Molmassa | 226,19 g/mol | |||
| SMILES | O=[N+]([O-])c1cc(ccc1O)C[C@@H](C(=O)O)N
| |||
| CAS-nummer | 621-44-3 | |||
| PubChem | 65124 | |||
| Wikidata | Q412383 | |||
| Beschrijving | Geel tot groene, kristallijne stof | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | (ontleed) 233-235 °C | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Nitrotyrosine is een component die ontstaat bij het nitreren van tyrosine onder invloed van reactieve stikstofcomponenten, zoals het peroxynitriet-ion en stikstofdioxide. Als stabiele verbinding, in tegenstelling tot de reactieve stikstof- en zuurstofcomponenten, wordt nitrotyrosine als indicator van celbeschadiging door de laatste twee groepen verbindingen beschouwd. Algemeen geldt dat veel ziekten aanleiding geven tot oxidatieve stress. Een eerste gevolg is de productie van superoxide-ionen, die met stikstofmonoxide aanleiding geven tot peroxynitriet (ONOO−).[2] Het gevormde peroxynitriet kan zowel met lipoproteïnes als met tyrosineresiduen in een groot aantal eiwitten reageren. Omdat de productie van ONOO− lastig vast te stellen is, wordt nitrotyrosine in proteines gebruikt als indirecte maat voor ONOO−. In een groot aantal pathologische situaties kan nitrotyrosine aangetoond worden[3][4] en wordt het beschouwd als een goede maat voor voor NO-afhankelijke reactieve stikstofcomponenten. Nitrotyrosine kan gevonden worden in biologische vloeistoffen als plasma, BALF (Broncho alveolar lining fluid, het slijmvlies dat de binnenkant van de luchtwegen bedekt) en urine. Verhoogde waarden voor nitrotyrosine kunnen aangetoond worden bij reumatoïde artritis,[5] septische shock[6] en coeliakie.[7] In al deze studies werd in gezonde deelnemers geen nitrotyrosine gevonden. Nitrotyrosine wordt ook aangetroffen in een groot aantal door ziekte aangetaste weefsels als het hoornvlies in keratoconus.[8] Peroxynitriet en/of nitrerende stress kan ook een rol spelen in het ziekteverloop van diabetes en de complicaties daarvan.[4][9]
N-acetylcysteine (NAC), een precursor voor glutathion (een van de belangrijkste lichaamseigen antioxidanten), blijkt in staat de hoeveelheid nitrotyrosine te verlagen.[10][11] In verband hiermee kan ook genoemd worden dat er een relatie is tussen het gehalte nitrotyrosine en TIA en oedeem, terwijl anderzijds NAC een van de behandelingen kan zijn voor deze condities.[12]
Vrij nitrotyrosine wordt gemetaboliseerd tot 3-nitro-4-hydroxyfenylazijnzuur (NHPA). Onder fysiologische omstandigheden is dit als het acetaat aanwezig, dat door de nieren wordt uitgescheiden.[13][14]
Nitrotyrosine, als indicator voor reactieve stikstof- en zuurstofcomponenten blijkt ook een relatie te hebben met de degeneratie van dopamine-afhankelijke neuronen[15]. Tyrosine is de precursor van dopamine, een neurotransmitter die een belangrijke rol speelt in processen die onder andere betrokken zijn bij motivatie, concentratie, leren en dag/nachtritme.
- Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Nitrotyrosine limit op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
- ↑ Productinformatie in de Online catalogus van Sigma Aldrich, geraadpleegd op 26 april 2018.
- ↑ H. Ischiropoulos. (1998). Biological tyrosine nitration: a pathophysiological function of nitric oxide and reactive oxygen species Archives of Biochemistry and Biophysics. 356 (1): pag.: 1–11 DOI:10.1006/abbi.1998.0755 PubMed: 9681984
- ↑ I. Mohiuddin, H. Chai, P.H. Lin, A.B. Lumsden, Q. Yao, C. Chen. (2006). Nitrotyrosine and chlorotyrosine: clinical significance and biological functions in the vascular system The Journal of Surgical Research. 133 (2): pag.: 143–149 DOI:10.1016/j.jss.2005.10.008 PubMed: 16360172
- ↑ a b P. Pacher, J.S. Beckman, L. Liaudet. (2007). Nitric oxide and peroxynitrite in health and disease Physiological Reviews. 87 (1): pag.: 315–424 DOI:10.1152/physrev.00029.2006 PubMed Central: 2248324 PubMed: 17237348
- ↑ H. Kaur, B. Halliwell. (1994). Evidence for nitric oxide-mediated oxidative damage in chronic inflammation Nitrotyrosine in serum and synovial fluid from rheumatoid patients FEBS Lett. 350 (1): pag.: 9–12 DOI:10.1016/0014-5793(94)00722-5 PubMed: 8062931
- ↑ N. Fukuyama, Y. Takebayashi, M. Hida, H. Ishida, I. Ichimori, H. Nakazawa. (1997). Clinical evidence of peroxynitrite formation in chronic renal failure patients with septic shock Free Radical Biology & Medicine. 22 (5): pag.: 771–774 DOI:10.1016/S0891-5849(96)00401-7 PubMed: 9119244
- ↑ J.C. ter Steege, L. Koster-Kamphuis L, E.A. van Straaten, P.P. Forget, W.A. Buurman. (1998). Nitrotyrosine in plasma of celiac disease patients as detected by a new sandwich ELISA Free Radical Biology & Medicine. 25 (8): pag.: 953–963 DOI:10.1016/s0891-5849(98)00184-1 PubMed: 9840741
- ↑ R. Buddi, B. Lin, S.R. Atilano, N.C. Zorapapel, M.C. Kenney, D.J. Brown. (2005). Evidence of oxidative stress in human corneal diseases J. of Histochemistry and Cytochemistry. 50 (3): pag.: 341–351 DOI:10.1177/002215540205000306 Internetpagina: Oxidative stress in human corneal diseases
- ↑ P. Pacher, I.G. Obrosova, J.G. Mabley, C. Szabó. (2005). Role of nitrosative stress and peroxynitrite in the pathogenesis of diabetic complications. Emerging new therapeutical strategies Current Medicinal Chemistry. 12 (3): pag.: 267–275 DOI:10.2174/0929867053363207 PubMed Central: 2225483 PubMed: 15723618
- ↑ O. Ivanovski, D. Szumilak, T. Nguyen-Khoa, N. Ruellan, O. Phan, B. Lacour, B. Descamps-Latscha, T.B.Drüeke, Z.A. Massy. (2005). The antioxidant N-acetylcysteine prevents accelerated atherosclerosis in uremic apolipoprotein E knockout mice Kidney International. 67 (6): pag.: 2288–2294 DOI:10.1111/j.1523-1755.2005.00332.x PubMed: 15882270
- ↑ A.R. Mani, S. Ippolito, R. Ollosson, K.P. Moore. (2006). Nitration of cardiac proteins is associated with abnormal cardiac chronotropic responses in rats with biliary cirrhosis Hepatology. 43 (4): pag.: 847–856 DOI:10.1002/hep.21115 PubMed: 16557556
- ↑ S. Cuzzocrea, E. Mazzon, G. Costantino, I. Serraino, L. Dugo, G. Calabrò, G. Cucinotta, A. De Sarro, A.P. Caputi. (2000). Beneficial effects of n-acetylcysteine on ischaemic brain injury British Journal of Pharmacology. 130 (6): pag.: 1219–1226 DOI:10.1038/sj.bjp.0703421 PubMed Central: 1572181 PubMed: 10903958
- ↑ H. Ohshima, M. Friesen, I. Brouet, H. Bartsch. (1990). Nitrotyrosine as a new marker for endogenous nitrosation and nitration of proteins Food and Chemical Toxicology. 28 (9): pag.: 647–652 DOI:10.1016/0278-6915(90)90173-k PubMed: 2272563
- ↑ A.R. Mani, A.S. Pannala, N.N. Orie, R. Ollosson, D. Harry, C.A. Rice-Evans, K.P. Moore. (2003). Nitration of endogenous para-hydroxyphenylacetic acid and the metabolism of nitrotyrosine The Biochemical Journal. 374 (Pt 2): pag.: 521–527 DOI:10.1042/bj20030670 PubMed Central: 1223612 PubMed: 12797864
- ↑ D.M.I. Kuhn, S.A. Sakowski, M. Sadidi, T.J. Geddes. marker for peroxynitrite-induced neurotoxicity Internetpagina: marker for peroxynitrite-induced neurotoxicity geraadpleegd op 25 april 2018