Nordihydrocapsaïcine
| Nordihydrocapsaïcine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van nordihydrocapsaïcine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C17H27NO3 | |||
| IUPAC-naam | N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-7-methyloctaanamide | |||
| Andere namen | N-[(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)methyl]-7-methyloctaanamide, N-vanillyl-7-methyloctaanamide, NDHC | |||
| Molmassa | 293,41 g/mol | |||
| SMILES | CC(C)CCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
| |||
| CAS-nummer | 28789-35-7 | |||
| PubChem | 168836 | |||
| Wikidata | Q2286631 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Goed oplosbaar in | organische oplosmiddelen, vet | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Nordihydrocapsaïcine is een alkaloïde, analoog en verwant aan capsaïcine. De stof komt voor in chilipepers (Capsicum).
Eigenschappen
Nordihydrocapsaïcine is net als capsaïcine irriterend. Het totale mengsel aan capsaïcinoïden bestaat voor 7% uit nordihydrocapsaïcine en is ongeveer half zo scherp als capsaïcine. Pure nordihydrocapsaïcine is een lipofiele, kleurloze en reukloze kristallijne tot wasachtige stof. Op de scovilleschaal heeft het 9.100.000 Scoville-eenheden, significant hoger dan pepperspray.
Naamgeving
De aanduiding "Nor" geeft aan dat de verbinding in vergelijking met capsaïcine een koolstofatoom minder heeft. De alkylketen is één CH2-groep korter. "Dihydro" geeft aan dat de dubbele binding die in die verbinding voorkomt verzadigd is.