Oxindool

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Oxindool
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van oxindool
Structuurformule van oxindool
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H7NO
IUPAC-naam 2,3-dihydroindol-2-on
Andere namen oxindool, 2-indolinon
Molmassa 133,15 g/mol
CAS-nummer 59-48-3
EG-nummer 200-429-5
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 123-128 °C
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Oxindool of 2-indolinon is een heterocyclische verbinding. Het is een bicyclische verbinding en de molecuulstructuur is die van indoline met een extra carbonylgroep op de vijfring (positie 2).

Oxindool is het lactam van 2-aminofenylazijnzuur.

Net zoals bij indoolverbindingen, zijn verbindingen met de oxindoolstructuur vaak biologisch actieve stoffen, die in geneesmiddelen of landbouwchemicaliën zijn te gebruiken. Het zijn ook intermediaire stoffen bij de bereiding van indoolalkaloïden.

Synthese[bewerken]

Adolf von Baeyer isoleerde in 1866 de verbindingen oxindool (C8H7NO) en dioxindool (C8H7NO2) tijdens zijn onderzoek van de afbraakproducten van indigo. Hij bekwam dioxindool en oxindool door de reductie van isatine. Dit resulteert eerst in dioxindool. De reductie met tin en zoutzuur zet dit om in oxindool. Oxindool kan verder gereduceerd worden tot indool door het te destilleren met zinkstof.[1]

Oxindoolderivaten kan men nog bereiden op verschillende andere wijzen, waaronder:

Hinsberg-oxindoolsynthese

  • De Gassmansynthese,[11][12] dit is een vierstapsprocedé vertrekkende van de reactie van een N-haloaniline met een β-thio-ester of -amide van een carbonzuur.