Pyranine
| Pyranine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van pyranine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C16H7Na3O10S3 | |||
| IUPAC-naam | trinatrium-8-hydroxypyreen-1,3,6-trisulfonaat | |||
| Andere namen | Solvent Green 7, CI 59040 | |||
| Molmassa | 524,37 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC2=C3C(=C(C=C2S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])C=CC4=C(C=C(C1=C43)O)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+]
| |||
| CAS-nummer | 6358-69-6 | |||
| EG-nummer | 228-783-6 | |||
| PubChem | 4136521 | |||
| Wikidata | Q414789 | |||
| Beschrijving | Geelgroen kristallijn poeder | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | geelgroen | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Pyranine is een fluorescerende kleurstof. Het is een derivaat van pyreen, namelijk het trinatriumzout van 8-hydroxy-1,3,6-pyreentrisulfonzuur.
Pyranine is oplosbaar in water, en de fluorescentie is afhankelijk van de pH: blauw (golflengte 430 nm) bij lage pH; groen (515 nm) bij hoge pH. Pyranine wordt daarom veel gebruikt als pH-monitor of pH-indicator in biochemische en biofysische experimenten.[1] Pyranine kan in micro-organismen en cellen ingebracht worden om, bijvoorbeeld door middel van fluorescentiemicroscopie, veranderingen in de pH, het watergehalte en de water/alcoholverhouding binnenin de cellen te volgen.[2] De kleurverandering wordt veroorzaakt door het afstaan van het fenolische proton bij hoge pH-waarde. De sulfonzuurgroepen zijn (zeker onder fysiologische omstandigheden) altijd geïoniseerd.
Pyranine wordt ook gebruikt in fluo-markeerstiften.[3]
- ↑ Y. Avir en Y. Barenholz (2005). pH determination by pyranine: medium-related artifacts and their correction.. Anal Biochem. 347 (1): 34-41. DOI: 10.1016/j.ab.2005.09.026.
- ↑ Bing Siang Gan, Eric Krump, Lamra D. Shrode, Sergio Grinstein (1998). Loading pyranine via purinergic receptors or hypotonic stress for measurement of cytosolic pH by imaging. Am. J. Physiol. Cell. Physiol. 275 (4): C1158-C1166. Gearchiveerd van origineel op 25 juli 2003. Geraadpleegd op 9 oktober 2009.
- ↑ U.S. Patent 5169439, "marking fluid" van 8 december 1992 aan Schwan-Stabilo Schwanhausser GmbH & Co.