Naar inhoud springen

Sarcosine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Sarcosine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van sarcosine
Structuurformule van sarcosine
Algemeen
Molecuulformule C3H7N02
IUPAC-naam (2-methylamino)azijnzuur
Andere namen N-methylglycine
Molmassa 89,09 g/mol
SMILES
CNCC(O)=O
InChI
1/C3H7NO2/c1-4-2-3(5)6/h4H,2H2,1H3,(H,5,6)
CAS-nummer 107-97-1
EG-nummer 203-538-6
PubChem 1088
Wikidata Q414157
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Hygroscopisch? ja
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos tot wit-geel
Smeltpunt (ontleedt) 208 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 1480 g/L
Goed oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Sarcosine is een aminozuur dat voorkomt in spieren en andere weefsels van het lichaam. Het is ook een van de stoffen die gevormd worden tijdens het metabolisme van choline tot glycine. Het kan gesynthetiseerd worden uit chloorazijnzuur en methylamine.

De stof werd voor het eerst geïsoleerd en benoemd in 1847 door de Duitse scheikundige Justus von Liebig.[1]

Zuiver sarcosine komt voor als een kristallijne en hygroscopische vaste stof met een zoete smaak. Het is oplosbaar in water. Bij verwarming ontleedt het bij circa 208°C.

Uit sarcosine en vetzuren worden biologisch afbreekbare, milde oppervlakteactieve stoffen bereid, zoals N-lauroylsarcosine, oleoylsarcosine of stearoylsarcosine, die onder meer in reinigingsmiddelen, shampoos, hairconditioners en tandpasta gebruikt worden.

Sarcosine zelf is een ingrediënt van sommige huidverzorgingsproducten (huidconditioners).

Er is onderzoek gedaan naar het gebruik van sarcosine bij schizofrenie.[bron?] Bepaalde onderzoeken lijken te suggereren dat de inname van 2 gram sarcosine per dag, als aanvulling op behandeling met bepaalde antipsychotica (geen clozapine) bij schizofrenie leidt tot een significante afname van de positieve en negatieve symptomen van de ziekte, evenals de neurocognitieve en algemene psychopathologische symptomen die veel voorkomen bij schizofrenie. Sarcosine werd goed verdragen.

  • (en) MSDS van sarcosine