Sirolimus

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Sirolimus
Chemische structuur
Sirolimus
Farmaceutische gegevens
Beschikbaarheid (F) 14% (oraal, oplossing), lager bij zeer vette maaltijd

18% (tablet), hoger met zeer vette maaltijd[1]

Plasma-eiwitbinding 92%
Metabolisatie in darmwand en lever, CYP3A4 en P-glycoproteïne
Halfwaardetijd (t1/2) 50-70 uur
Uitscheiding feces
Gebruik
Merknamen Rapamycin, Rapamune
Toediening oraal
Risico met betrekking tot
Zwangerschapscat. op strikte indicatie
Lactatie (borstvoeding) ontraden
Databanken
CAS-nummer 53123-88-9
PubChem 5284616
DrugBank DB00877
Chemische gegevens
IUPAC-naam Naam[2]
Oplosbaarheid 0.0026 [3] g/L
SMILES Smiles[4]
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde

Sirolimus (INN), ook bekend onder de naam rapamycin, is een immuniteitsonderdrukkend geneesmiddel, dat gebruikt wordt om afstoting na een niertransplantatie[5] tegen te gaan.

Het macrolide Sirolimus werd ontdekt als product van de bacterie Streptomyces hygroscopicus in een bodemmonster van Paaseiland — een eiland dat ook bekend is als "Rapa Nui".[6] Het is een complexe molecule met vijftien chirale centra, en met meerdere functionele groepen: geconjugeerd trieen, lacton, lactam, keton, hydroxy en ether.

Experimenteel onderzoek[bewerken | brontekst bewerken]

Bij muizen zorgde deze stof voor een levensduurverlenging van om en nabij de 25%.[7] Een studie in "Nature" toonde een levensverlenging aan van 38% in oude vrouwtjesmuizen.[8] Er is een studie gaande met honden. [9][10] Bij mensen is het aangetoond dat het afweersysteem er door wordt versterkt.[11]

Gebruik[bewerken | brontekst bewerken]

Het gebruik van het middel na levertransplantaties is een niet-geregistreerd gebruik.[12] De firma Pfizer moest voor dit off-label gebruik een boete in de Verenigde Staten incasseren van 491 miljoen dollar.[13] Sirolimus is verkrijgbaar onder de naam Rapamune® en werd geproduceerd door de firma Wyeth, die inmiddels is overgenomen door Pfizer.

In Nederland is het beschikbaar als drank en als omhulde tabletten van 1 en 2 mg.