E1cB-eliminatie

De E1cB-eliminatie is een eliminatiereactie, waarbij in de eerste stap H⁺ wordt afgesplitst en waarbij een carbanion ontstaat. In de tweede stap wordt de binding tussen X^- en het carbanion verbroken. E1cB betekent eliminatie monomoleculair geconjugeerde base.

Reactiemechanisme van de E1cB-reactie.

Het E1cB-mechanisme kan alleen onder bepaalde voorwaarden verlopen:

• Het carbanion moet goed gestabiliseerd zijn
• De groep X is een zo slecht leaving group dat als gevolg hiervan het E2-mechanisme niet kan optreden

De reactiekinetiek van een eliminatiereactie die het E1cB-mechanisme volgt is dezelfde als die van een E2-eliminatie: de reactie is van de tweede orde. Dit hangt samen met de omkeerbaarheid van de vorming van het carbanion. De stap waarin de binding tussen het carbanion en X^- verbroken wordt, is echter monomoleculair.

Zie ook

• Boord-synthese

· ·

Elementaire reactiemechanismen