Sulforafaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.
Sulforafaan
Chemische structuur
Sulforaphane.png
Databanken
CAS-nummer 4478-93-7
PubChem 5350
Chemische gegevens
Molecuulformule C6H11NOS2
IUPAC-naam 1-isothiocyanato-4-methylsulfinylbutaan
Molmassa 177,29 g/mol
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde

Sulforafaan (1-isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)butaan) is een sterke, indirect werkende antioxidant. Het middel is onder andere effectief tegen Helicobacter pylori. In 1992 is sulforafaan door Talalay en collega's van Johns Hopkins University in Baltimore geïsoleerd en beschreven.

In planten, vooral kruisbloemigen, komt de precursor (voorloperstof) glucorafanine voor, een glucosinaat dat bij beschadiging van de plantencel door snijden of koken via een enzymatische reactie in sulforafaan wordt omgezet. Glucorafanine zit onder andere in de groente broccoli en zijn kiemen.

Een eventuele anticarcinogene werking berust er mogelijk op dat sulforafaan de vorming van fase-II-enzymen van xenobiotische transformatie (zoals quinonereductase en glutathione-S-transferase) induceert, waardoor antioxidatieve afweermechanismen van het lichaam worden geactiveerd.

Glucoraphanin.png
glucorafanine
Sulforaphane.png

(-)-(R)-sulforafaan

Externe link[bewerken | brontekst bewerken]