Thialdine
Thialdine | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
structuurformule van thialdine
| ||||
![]() | ||||
all-cis-configuratie
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C6H13NS2 | |||
IUPAC-naam | dihydro- 2,4,6-trimethyl-4H-1,3,5-dithiazine | |||
Molmassa | 175,32 g/mol | |||
SMILES | CC1NC(SC(S1)C)C
| |||
InChI | 1S/C6H13NS2/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h4-7H,1-3H3
| |||
CAS-nummer | 638-17-5 | |||
EG-nummer | 211-323-3 | |||
PubChem | 12518 | |||
Wikidata | Q11317706 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Smeltpunt | 43 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Thialdine is een heterocyclische base. De onderlinge ruimtelijke schikking van de drie methylgroepen kan verschillen, zodat er meerdere cis-trans-isomeren mogelijk zijn van thialdine. Nochtans is uit x-straaldiffractie gebleken dat thialdine in de praktijk in de all-cis-configuratie voorkomt.[1]
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Thialdine werd voor het eerst gesynthetiseerd door Justus von Liebig en Friedrich Wöhler in 1847.[2] De synthese gebeurt door waterstofsulfide door een oplossing van "aldehyde-ammoniak" te leiden, waarbij thialdine uit de oplossing kristalliseert. Aldehyde-ammoniak is het cyclisch trimeer gevormd in de condensatiereactie van aceetaldehyde met ammoniak:
- 3 CH3CHO + 3 NH3 → (CH3CHNH)3 + 3 H2O
De aldehyde-ammoniak (IUPAC-naam: Hexahydro-2,4,6-trimethyl-1,3,5-triazine) hoeft niet geïsoleerd te worden als tussenproduct.
Toepassing[bewerken | brontekst bewerken]
Thialdine wordt gebruikt als aromastof in levensmiddelen. Ze is opgenomen in de lijst van aromastoffen die in de Europese Unie zijn toegelaten.[3] Het FEMA-nummer van thialdine is 4018. Thialdine heeft een geur van geroosterd vlees en wordt dan ook gebruikt als aroma in vlees.[4]
Zouten van thialdine zijn gebruikt als antioxidant-additief in smeeroliën.[5]
Thialdine en gelijkaardige verbindingen zijn ook voorgesteld als vulkanisatieversneller van rubber.[6]
- ↑ Day, C. S., Hansen, T. J. en Keefer, L. K. "Stereochemistry of thialdine." J. Heterocyclic Chem. (1982), vol. 19, blz. 1301–1304. DOI:10.1002/jhet.5570190608
- ↑ Wöhler, Liebig. "Ueber das Thialdin und Selenaldin, zwei künstlich darstellbare organische Basen." Annalen der Chemie und Pharmacie (1847), Band 61, blz. 1
- ↑ Lijst van aromastoffen als bedoeld in Verordening 2232/96, tot opname van die lijst in bijlage I bij Verordening 1334/2008. (nummer 15.109)
- ↑ The Good Scents Company: Thialdine
- ↑ U.S. Patent 2712526, "Hydrocarbon oil additive" van 5 juli 1955 aan Exxon Research Engineering Co.
- ↑ U.S. Patent 1664481, "Rubber vulcanization accelerator" van 3 april 1928 aan Rubber Service lab Co.