Acyloïne

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Algemene structuurformule van een acyloïne, met aanduiding van de α-positie waarop de hydroxylgroep zit en de stabilisatie door vorming van een waterstofbrug.

De acyloïnes (ook: ketol) vormen een groep van organische verbindingen, waarbij in de α-positie van een carbonylgroep een hydroxylgroep is geplaatst. Daarom worden het ook wel α-hydroxycarbonylverbindingen genoemd.

Door de aanwezigheid van een hydroxylgroep naast de carbonylgroep is er mogelijkheid tot stabilisatie door middel van waterstofbrugvorming.

Synthese[bewerken]

Er bestaan enkele klassieke reactiemethoden om acyloïnes te synthetiseren:

Reacties[bewerken]

De reductie van een acyloïne levert een vicinaal diol, terwijl de oxidatie vicinale diketonen levert.

Een specifieke reactie is de Voight-aminering, waarbij een acyloïne met een primair amine en fosforpentaoxide reageert tot een α-keto-amine:[1]

De Voight-aminering.
Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) E. von Meyer, Karl Voigt (1886) - Ueber die Einwirkung von primären aromatischen Aminen auf Benzoïn, Journal für Praktische Chemie, 34 (1), pp. 1–27