Anomeer

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

Een anomeer is een stereo-isomeer van een koolhydraat in de ringvorm waar het enige verschil zit in de configuratie van de hemiacetaal of hemiketaal (de anomere koolstof op positie 1 (zie afbeelding)).

alfa-d-glucose beta-d-glucose
α-glucose β-glucose

Bijvoorbeeld α- en β-glucose zijn voorbeelden van anomeren van elkaar. Aan de rechterkant van de afbeelding is duidelijk te zien dat de OH-groep de ene keer omhoog en de andere keer omlaag steekt, terwijl de rest van het molecuul nog hetzelfde is. Bij het α-anomeer staat de CH2OH Trans ten opzichte van de OH-groep op C1, omgekeerd bij β-anomeren (dit is enkel geldig bij D-suikers, de natuurlijke suikers; voor L-suikers, de niet-natuurlijke suikers is dit omgekeerd).

De overgang tussen twee anomere vormen heet mutarotatie. Mutarotatie van monosachariden is normaal gesproken redelijk snel, daarom kan men geen zuivere oplossing van α-glucose maken. Wanneer de halfacetaal is betrokken in een glycosidebinding is mutarotatie uitgesloten.