Arsenicine A

Arsenicine A
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van arsenicine A
Algemeen
Molecuulformule	C3H6As4O3
IUPAC-naam	2,4,6-trioxa-1,3,5,7-tetra-arsatricyclo[3.3.1.13,7]decaan
Molmassa	389,718 g/mol
SMILES	[As@@]1(O2)C[As@](O[As@]2C3)O[As@]3C1
CAS-nummer	925705-41-5
PubChem	16095534
Wikidata	Q2599853
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	182-184 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Arsenicine A is een biogene organoarseenverbinding. De verbinding werd voor het eerst aangetroffen bij in zee levende sponzen uit Nieuw-Caledonië, namelijk in Echinochalina bargibanti.^[1] De verbinding werd aanvankelijk gekarakteriseerd op basis van theoretische en spectroscopische gegevens.^[2]^[3] De structuur bleek verwant aan adamantaan, waarin vier koolstofatomen vervangen waren door arseen en drie andere door zuurstof.

De verbinding met de voorgestelde structuur is vervolgens via chemische synthese gemaakt. De laboratoriumsynthese leverde voldoende materiaal op om via röntgendiffractie de structuur eenduidig vast te stellen.^[4]

Arsenicine A is de eerste bekende stof uit de natuur waarin meer dan een arseenatoom in de molecule voorkomt.^[1]

Bronnen, noten en/of referenties

↑ ^a ^b Ines Mancini, Graziano Guella, Maryvonne Frostin, Edouard Hnawia, Dominique Laurent, Cecile Debitus, Francesco Pietra. (2006). On the First Polyarsenic Organic Compound from Nature: Arsenicin a from the New Caledonian Marine SpongeEchinochalina bargibanti. Chemistry - A European Journal. 12 8989–8994 DOI:10.1002/chem.200600783
↑ Petri Tähtinen, Giacomo Saielli, Graziano Guella, Ines Mancini, Alessandro Bagno. (2008). Computational NMR Spectroscopy of Organoarsenicals and the Natural Polyarsenic Compound Arsenicin A. Chemistry - A European Journal. 14 10445–10452 DOI:10.1002/chem.200801272
↑ Graziano Guella, Ines Mancini, Gino Mariotto, Barbara Rossi, Gabriele Viliani. (2009). Vibrational analysis as a powerful tool in structure elucidation of polyarsenicals: a DFT-based investigation of arsenicin A. Physical Chemistry Chemical Physics. 11 2420–2427 DOI:10.1039/b816729j
↑ Di Lu, A. David Rae, Geoff Salem, Michelle L. Weir, Anthony C. Willis, S. Bruce Wild. (2010). Arsenicin A, A Natural Polyarsenical: Synthesis and Crystal Structure. Organometallics. 29 32–33 DOI:10.1021/om900998q

[Mancini-1] Ines Mancini, Graziano Guella, Maryvonne Frostin, Edouard Hnawia, Dominique Laurent, Cecile Debitus, Francesco Pietra. (2006). On the First Polyarsenic Organic Compound from Nature: Arsenicin a from the New Caledonian Marine SpongeEchinochalina bargibanti. Chemistry - A European Journal. 12 8989–8994 DOI:10.1002/chem.200600783

[2] Petri Tähtinen, Giacomo Saielli, Graziano Guella, Ines Mancini, Alessandro Bagno. (2008). Computational NMR Spectroscopy of Organoarsenicals and the Natural Polyarsenic Compound Arsenicin A. Chemistry - A European Journal. 14 10445–10452 DOI:10.1002/chem.200801272

[3] Graziano Guella, Ines Mancini, Gino Mariotto, Barbara Rossi, Gabriele Viliani. (2009). Vibrational analysis as a powerful tool in structure elucidation of polyarsenicals: a DFT-based investigation of arsenicin A. Physical Chemistry Chemical Physics. 11 2420–2427 DOI:10.1039/b816729j

[4] Di Lu, A. David Rae, Geoff Salem, Michelle L. Weir, Anthony C. Willis, S. Bruce Wild. (2010). Arsenicin A, A Natural Polyarsenical: Synthesis and Crystal Structure. Organometallics. 29 32–33 DOI:10.1021/om900998q

[1]

[2]

[3]

[4]