Azool

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Pyrrool
Pyrrool
Pyrazool
Pyrazool
Thiazool
Thiazool
Oxazool
Oxazool
Isoxazool
Isoxazool

In de organische chemie vormen de azolen een groep van heterocyclische stikstofverbindingen. Vaak, maar niet noodzakelijk, is er nog één ander niet-koolstofatoom in de ring aanwezig: doorgaans is dit zwavel of zuurstof.[1] Er zijn 5 basisstructuren, die allen aromatisch zijn: pyrrool, pyrazool, thiazool, oxazool en isoxazool. Het nummeren van de koolstofatomen in de ring start steeds bij het atoom dat geen deel uitmaakt van een dubbele binding. Azolen zijn qua naam te herkenning aan de uitgang -ool of -azool.

Azolen komen in een groot aantal natuurlijke stoffen voor. Een voorbeeld is porfyrine, een natuurlijke, purperen kleurstof, bestaande uit 4 pyrroolringen.

Voorbeelden[bewerken]

Één stikstofatoom[bewerken]

Twee of meer stikstofatomen[bewerken]

Éen stikstofatoom en één zuurstofatoom[bewerken]

Twee stikstofatomen en één zuurstofatoom[bewerken]

Één stikstofatoom en één zwavelatoom[bewerken]

Twee stikstofatomen en één zwavelatoom[bewerken]

Toepassingen[bewerken]

De meeste azolen worden gebruikt als fungicide of als schimmelwerende geneesmiddelen (antimycotica). Voorbeelden van dergelijke middelen zijn:

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) T. Eicher & S. Hauptmann - The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses and Applications, Wiley-VCH, 2nd ed., 2003 - ISBN 3527307206