Joodmonochloride

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Joodmonochloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van joodmonochloride
Structuurformule van joodmonochloride
Molecuulmodel van joodmonochloride
Molecuulmodel van joodmonochloride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
ICl
IUPAC-naam joodmonochloride
Molmassa 162,35 g/mol
CAS-nummer 7790-99-0
Beschrijving Roodbruine vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H314 - H334
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Dichtheid 3.10 g/cm³
Smeltpunt (α-form) 27 °C
Kookpunt 97,4 °C
Goed oplosbaar in koolstofdisulfide, azijnzuur, pyridine
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Joodmonochloride is een interhalogeenverbinding met als brutoformule ICl. Het is een rood-bruine corrosieve verbinding met een smeltpunt dicht tegen kamertemperatuur. Door het verschil in elektronegativiteit tussen jood en chloor is ICl een polaire verbinding die zich gedraagt als een bron van I+ (jodonium-ionen).

Synthese[bewerken]

De bereiding van joodmonochloride verloopt door de twee halogenen met elkaar te mengen:

\mathrm{I_2\ +\ Cl_2\longrightarrow\ 2\ ICl}

Als chloorgas over joodkristallen geleid wordt, is de vorming van de bruine joodmonochloride-damp duidelijk waarneembaar. Joodmonochloride kan vervolgens als vloeistof verzameld worden. Een overmaat chloor zet joodmonochloride in een reversibele reactie om in joodtrichloride volgens:

\mathrm{ICl\ +\ Cl_2\longrightarrow\ ICl_3}

Polymorfie[bewerken]

Van ICl zijn twee polymorfe vormen bekend. α-ICl vormt rood doorschijnende, zwarte naalden met een smeltpunt van 27,2 °C, β-ICl bestaat uit zwarte plaatvormige kristelen, roodbruin bij dioorvallend licht, met een smeltpunt van 13,9 °C.[1]

Toepassingen[bewerken]

In de organische synthese is joodmonochloride een zeer bruikbaar reagens.[1] Het wordt gebruikt als een bron van elektrofiel jood (I+) in de synthese van een aantal aromatische joodverbindingen. Joodmonochloride is ook in staat om binding tussen koolstof en silicium te verbreken.

Joodmonochloride addeert aan dubbele bindingen in alkanen, waarbij chloor-joodalkanen worden gevormd:

\mathrm{R-CH=CH-R'\ +\ ICl\longrightarrow\ R-CH(I)-CH(Cl)-R'}

Als deze reactie in aanwezigheid van natriumazide wordt uitgevoerd, ontstaat het joodazide RCH(I)-CH(N3)R’.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b R.G. Brisbois, R.A. Wanke, K.A. Stubbs & R.V. Stick - Iodine Monochloride, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2004, John Wiley & Sons