Lenthionine

Lenthionine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van lenthionine
Algemeen
Molecuulformule
Andere namen	1,2,3,5,6-Pentathiacycloheptaan; 1,4-Dicarbacycloheptasulfaan
SMILES	C1SSCSSS1
InChI	1/C2H4S5/c1-3-4-2-6-7-5-1/h1-2H2
CAS-nummer	292-46-6
PubChem	67521
Wikidata	Q3181449
Fysische eigenschappen
Dichtheid	1,549 g/cm³
Smeltpunt	60,5 °C
Kookpunt	287 °C
Oplosbaarheid in water	0,5327 g/L
log(Pow)	4.238
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Lenthionine is een cyclische organozwavelverbinding die gevonden wordt in shiitake-paddestoelen, uien en knoflook en speelt een rol in de geurervaring ervan. ^[2] Het mechanisme van de biosynthese van de verbinding is tot nu toe (april 2024) nog niet opgehelderd.

Isolatie[bewerken | brontekst bewerken]

Lenthionine is uit paddestoelen verkregen door deze een nacht in water te laten staan. Vervolgens werden de paddestoelen gecentrifugeerd en opgelost in chloroform dat later verdampt werd waarna een gele olie resulteerde. Via chromatografie kon vervolgens het lenthionine geïsoleerd worden.^[3]

Laboratoriumsynthese[bewerken | brontekst bewerken]

Lenthionine is in het laboratorium gemaakt door waterstofsulfidegas door een oplossing van natriumsulfide en zwavel te leiden tot de pH van 8 bereikt was. Vervolgens werd een hoeveelheid dichloormethaan toegevoegd. Na een tijd roeren bij kamertemperatuur scheidt zich een organische laag af die het gezochte lenthionine bevat.^[3]

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Lenthionine op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

↑ ^a ^b ^c Showing metabocard for Lenthionine (HMDB0031258). Human Metabolome Database (March 23, 2022). Geraadpleegd op 12 november 2022.
↑ Block, Eric; Deorazio, Russell (1994). Chemistry in a salad bowl: Comparative organosulfur chemistry of garlic, onion and shiitake mushrooms. Pure Appl. Chem. 66 (10–11): 2205–2206. DOI: 10.1351/pac199466102205.
↑ ^a ^b (en) Morita, Katsura; Kobayashi, Shigeru (1967). Isolation, Structure, and Synthesis of Lenthionine and Its Analogs.. Chemical and Pharmaceutical Bulletin 15 (7): 988–993. ISSN: 0009-2363. PMID: 5625860. DOI: 10.1248/cpb.15.988.

[HMDB-1] Showing metabocard for Lenthionine (HMDB0031258). Human Metabolome Database (March 23, 2022). Geraadpleegd op 12 november 2022.

[Block-2] Block, Eric; Deorazio, Russell (1994). Chemistry in a salad bowl: Comparative organosulfur chemistry of garlic, onion and shiitake mushrooms. Pure Appl. Chem. 66 (10–11): 2205–2206. DOI: 10.1351/pac199466102205.

[:0-3] (en) Morita, Katsura; Kobayashi, Shigeru (1967). Isolation, Structure, and Synthesis of Lenthionine and Its Analogs.. Chemical and Pharmaceutical Bulletin 15 (7): 988–993. ISSN: 0009-2363. PMID: 5625860. DOI: 10.1248/cpb.15.988.

[1]

[2]

[3]