Nitrilotriazijnzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Nitrilotriazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van nitrilotriazijnzuur
Structuurformule van nitrilotriazijnzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H9NO6
IUPAC-naam 2,2',2''-nitrilotriazijnzuur
Molmassa 191,14 g/mol
SMILES
C(C(=O)O)N(CC(=O)O)CC(=O)O
CAS-nummer 139-13-9
EG-nummer 205-355-7
PubChem 8758
Beschrijving Wit kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H319 - H351
EUH-zinnen geen
P-zinnen P281 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt ca. 240 °C
Oplosbaarheid in water (bij 22,5°C) 1,28 g/L
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Nitrilotriazijnzuur (NTA) is een wit kristallijn poeder dat weinig oplosbaar in water. Het vormt mono-, di- en tribasische zouten die wel oplosbaar zijn.

Synthese[bewerken]

Nitrilotriazijnzuur kan geproduceerd worden via een Strecker-aminozuursynthese uit formaldehyde, blauwzuur (HCN) en ammoniak.

Eigenschappen[bewerken]

Nitrilotriazijnzuur en zijn zouten zijn goede cheleermiddelen. NTA dat zijn zure protonen heeft verloren, is een polydentaat-ligand dat een elektronenpaar van de stikstof- en zuurstofatomen kan afstaan aan een metaalion en zo meerdere chelaatringen kan vormen. Opgelost in water vormt het dan stabiele, wateroplosbare complexen met vele metaalionen zoals Ca2+, Mg2+, Cu2+, Ni2+ of Fe3+.

Toepassingen[bewerken]

Nitrilotriazijnzuur en zijn zouten zijn geschikt om water te ontharden en om kalkaanslag te voorkomen of te verwijderen. Het wordt daarvoor veel aan ketelwater toegevoegd. Nitrilotriazijnzuur werd vanaf de late jaren 1960 toenemend gebruikt als vervanger van fosfaten in wasmiddelen. Het is goed biologisch afbreekbaar, beter dan het vergelijkbare EDTA. Het is vooral het wateroplosbare trinatriumzout van NTA dat in wasmiddelen en detergenten wordt gebruikt.

In dierproeven is de stof echter kankerverwekkend gebleken; bij langdurige toediening van hoge doses aan ratten en muizen veroorzaakte het tumoren aan de urineweg. Het IARC beschouwt NTA als mogelijk kankerverwekkend voor de mens (IARC-klasse 2B).[1] De WHO heeft een richtwaarde voorgesteld van 200 µg NTA per liter in drinkwater.[2]

Bronnen, noten en/of referenties