Platonische koolwaterstof

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

Platonische koolwaterstoffen vormen de moleculaire representatie van de platonische lichamen, waarbij de hoekpunten vervangen zijn door koolstofatomen en de ribben door chemische bindingen. Niet alle platonische lichamen hebben een moleculaire tegenhanger:

  • De vierwaardigheid van koolstof belet de vorming van een icosaëder, waarbij 5 ribben samenkomen in 1 hoekpunt.
  • De ringspanning die zou optreden bij de vorming van een octaëder voorkomt de vorming ervan. Bovendien, omdat in elk hoekpunt vier bindingen samenkomen, zou er in dit hypothetische molecule geen ruimte meer zijn voor waterstofatomen. Het octaëdrische molecule wordt daarmee een allotrope vorm van koolstof met de formule C6 en het is geen koolwaterstof meer.

De volgende platonische koolwaterstoffen zijn wel gesynthetiseerd:

Met het toenemen van het aantal koolstofatomen gaat de molecule steeds meer op een bol lijken. In de fullerenen, hoewel zelf geen platonische koolwaterstoffen, is dit stadium het verst gevorderd (Buckminsterfullereen, C60, heeft de vorm van een afgeknotte icosaëder, een Archimedisch lichaam).

De verbinding zijn voorlopig van weinig praktisch nut. Vanuit het oogpunt van de structuurchemie zijn de verbindingen interessant, omdat ze de mogelijkheden verkennen van wat wel en niet mogelijk is. De esthetiek van de molecule-vorm heeft bovendien bijgedragen aan de motivatie om de moleculen te maken. In het zoeken naar synthesewegen voor dit soort moleculen zijn belangrijke vorderingen gemaakt bij het ontwikkelen van syntheseroutes.

Referenties[bewerken]

  • Henning Hopf, Classics in Hydrocarbon Chemistry, Wiley VCH, 2000