Squalaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Squalaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van squalaan
Structuurformule van squalaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C30H62
IUPAC-naam 2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosaan
Andere namen dodecahydrosqualeen, perhydrosqualeen
Molmassa 422,81328 g/mol
SMILES
CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C
InChI
1S/C30H62/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h25-30H,9-24H2,1-8H3
CAS-nummer 111-01-3
EG-nummer 203-825-6
PubChem 8089
Vergelijkbaar met squaleen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Smeltpunt ca. -38 °C
Kookpunt ca. 350 °C
Vlampunt ca. 218 °C
Goed oplosbaar in di-ethylether, benzeen, chloroform
Slecht oplosbaar in ethanol, methanol, aceton
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Squalaan is een verzadigde koolwaterstof met 30 koolstofatomen. De naam verwijst naar squaleen, dat in de natuur voorkomt onder meer in de leverolie van haaien en in plantaardige oliën (en ook in talg), en waaruit squalaan geproduceerd kan worden. Het is een volledig apolaire olieachtige vloeistof, die stabiel is ten opzichte van lucht en zuurstof.

Synthese[bewerken]

Squalaan wordt verkregen door de volledige hydrogenering van squaleen, waardoor alle dubbele bindingen omgezet worden in verzadigde verbindingen. Ook kan men de leverolie van haaien volledig hydrogeneren en daaruit squalaan afscheiden. Het wordt ook geïsoleerd uit olijfolie.

Toepassingen[bewerken]

In tegenstelling tot squaleen is squalaan stabieler tegenover oxidatie, en daarom is het beter geschikt dan squaleen als ingrediënt in cosmetische en parfumbereidingen. Squalaan wordt gebruikt als fixeermiddel voor parfums, als huidsmeermiddel in talrijke huidverzorgingsproducten en anti-rimpelcrèmes, en als drager voor vetoplosbare geneesmiddelen.

Het is ook geschikt als smeermiddel en als olie voor uurwerken en chronometers.

Omdat het stabiel is tegen oxidatie wordt het aan sommige zonnebrandcrèmes of kunststoffen toegevoegd als radicalenvanger, ter bescherming tegen de invloed van UV-licht.

Squalaan is een van de meest apolaire vloeistoffen, en wordt omwille van die eigenschap gebruikt als apolaire scheidingsvloeistof in gaschromatografie.

Externe links[bewerken]