1,2,3-trimethylbenzeen

1,2,3-trimethylbenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 1,2,3-trimethylbenzeen
Algemeen
Molecuulformule	C9H12
IUPAC-naam	1,2,3-trimethylbenzeen
Andere namen	hemimelliteen
Molmassa	120,19 g/mol
SMILES	CC1=C(C(=CC=C1)C)C
InChI	1S/C9H12/c1-7-5-4-6-8(2)9(7)3/h4-6H,1-3H3
CAS-nummer	526-73-8
EG-nummer	208-394-8
PubChem	10686
Wikidata	Q4352416
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H226 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)	(oraal) 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,89 g/cm³
Smeltpunt	-25 °C
Kookpunt	176 °C
Vlampunt	51 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	470 °C
Oplosbaarheid in water	0,075 g/L
Goed oplosbaar in	benzeen, di-ethylether, chloroform
Onoplosbaar in	water
Brekingsindex	1,513
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

1,2,3-trimethylbenzeen of hemimelliteen is een aromatische verbinding met als brutoformule C₉H₁₂. De stof komt voor als een kleurloze aromatische koolwaterstof met een olie-achtige geur. Het is een isomeer van 1,2,4-trimethylbenzeen (pseudocumeen) en 1,3,5-trimethylbenzeen (mesityleen).

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

1,2,3-trimethylbenzeen werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1886 door de Duitse scheikundige Oscar Jacobsen.^[1]

1,2,3-trimethylbenzeen kan bereid worden door reactie van 2,3-dimethylbenzylalcohol met een Grignard-reagens.^[2]

In de natuur komt het in aardolie en steenkoolteer voor. Het is een bestanddeel van de C9-aromatische fractie of kortweg C9-fractie bij de destillatie van nafta of petroleum. Die fractie bestaat hoofdzakelijk uit aromatische koolwaterstoffen met negen koolstofatomen, vooral trimethylbenzenen en ethyltoluenen. Deze C9-fractie kan als zodanig gebruikt worden, maar ze kan ook verder opgewerkt worden om de weinig waardevolle C9-aromatische stoffen (ethyltoluenen en propylbenzenen) om te zetten in waardevolle verbindingen zoals pseudocumeen en mesityleen. Deze kunnen daarna gescheiden worden door verdere destillatie.^[3]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

1,2,3-trimethylbenzeen wordt gebruikt als additief in brandstoffen. Het wordt ook als apolair oplosmiddel toegepast.

Externe link[bewerken | brontekst bewerken]

(en) Gegevens van 1,2,3-trimethylbenzeen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

↑ (de) Oscar Jacobsen (1886) - Ueber das Hemellithol, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 19, p. 2517
↑ (en) Lee Irvin Smith, Leo J. Spillane (1940) - Polyalkylbenzenes. XXXI. Preparation and Physical Properties of 1,2,3-Trimethylbenzene (Hemimellithene), Journal of the American Chemical Society, 62, pp. 2639-2642. Gearchiveerd op 2 februari 2021.
↑ U.S. Patent 5004854, "Pseudocumene and mesitylene production and coproduction thereof with xylene" van 2 april 1991 aan Mobil Oil Corp. Gearchiveerd op 28 juli 2021.

[1] (de) Oscar Jacobsen (1886) - Ueber das Hemellithol, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 19, p. 2517

[2] (en) Lee Irvin Smith, Leo J. Spillane (1940) - Polyalkylbenzenes. XXXI. Preparation and Physical Properties of 1,2,3-Trimethylbenzene (Hemimellithene), Journal of the American Chemical Society, 62, pp. 2639-2642. Gearchiveerd op 2 februari 2021.

[3] U.S. Patent 5004854, "Pseudocumene and mesitylene production and coproduction thereof with xylene" van 2 april 1991 aan Mobil Oil Corp. Gearchiveerd op 28 juli 2021.

[1]

[2]

[3]