3,3-dimethylbutyraldehyde

3,3-dimethylbutyraldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 3,3-dimethylbutyraldehyde
Algemeen
Molecuulformule	C6H12O
IUPAC-naam	3,3-dimethylbutanal
Andere namen	tert-butylaceetaldehyde
Molmassa	100,16 g/mol
SMILES	CC(C)(C)CC=O
InChI	1S/C6H12O/c1-6(2,3)4-5-7/h5H,4H2,1-3H3
CAS-nummer	2987-16-8
EG-nummer	221-054-3
PubChem	76335
Wikidata	Q18130802
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H225 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	lichtgeel
Dichtheid	0,798 g/cm³
Kookpunt	104-106 °C
Vlampunt	13 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

3,3-dimethylbutyraldehyde is een organische verbinding die behoort tot de aldehyden. Het is een heldere, lichtgele vloeistof.

Synthese

3,3-dimethylbutyraldehyde kan op verscheidene manieren bereid worden, waaronder:

de oxidatie van 3,3-dimethylbutanol, bijvoorbeeld door middel van de Swern-oxidatie met oxalylchloride, dimethylsulfoxide (DMSO) en tri-ethylamine
de oxidatie van 1-chloor-3,3-dimethylbutaan met DMSO^[1]

Toepassingen

Het is een belangrijk tussenproduct in de synthese van de kunstmatige zoetstof neotaam: neotaam is het reactieproduct van aspartaam en 3,3-dimethylbutyraldehyde.^[1]

Toxicologie en veiligheid

3,3-dimethylbutyraldehyde is een licht ontvlambare vloeistof. Ze is irriterend voor de ogen, de luchtwegen en de huid.

Bronnen, noten en/of referenties

↑ ^a ^b Zhi Guo, Rachel Sawyer, Indra Prakash. "A convenient synthesis of 3,3-dimethylbutyraldehyde." Synthetic Communications (2001), vol. 31 nr. 21, pp. 3395-3399. DOI:10.1081/SCC-100106050

[zhi-1] Zhi Guo, Rachel Sawyer, Indra Prakash. "A convenient synthesis of 3,3-dimethylbutyraldehyde." Synthetic Communications (2001), vol. 31 nr. 21, pp. 3395-3399. DOI:10.1081/SCC-100106050

[1]